N-甲酰基哌啶

N-甲酰基哌啶是一种有机化合物，化学式为C₆H₁₁NO。它可用作极性非质子溶剂，比其它酰胺溶剂（如DMF）有更好的烃类溶解性。^[1]它可用于将甲酰基转移至格氏试剂：^[2]

PhCH₂CH₂MgCl + C₆H₁₁NO → PhCH₂CH₂CHO

N-Formylpiperidine
IUPAC名 Piperidine-1-carbaldehyde
别名	1-甲酰基哌啶 哌啶-1-甲醛
识别
CAS号	2591-86-8  Y
PubChem	17429
ChemSpider	16486
SMILES	O=CN1CCCCC1
InChI	1/C6H11NO/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h6H,1-5H2
InChIKey	FEWLNYSYJNLUOO-UHFFFAOYAJ
Beilstein	107697
UN编号	2810
EINECS	219-986-0
RTECS	TN0380000
DrugBank	DB04113
MeSH	N-Formylpiperidine
性质
化学式	C6H11NO
摩尔质量	113.16 g·mol−1
密度	1.019 g·cm−3
沸点	222 °C（495 K）
蒸气压	0.01 kPa
危险性
警示术语	R：R21/22, R36/37/38
安全术语	S：S26, S36/37
欧盟分类	Xn
NFPA 704	1 2 0
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

在一些烷基锂化合物的甲酰化反应中，使用N-甲酰基哌啶比DMF有更高的产率。^[3]

参考文献

1. Eric F. V. Scriven; Ramiah Murugan. Pyridine and Pyridine Derivatives. Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley. 2005. ISBN 0471238961. doi:10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2.
2. George Andrew Olah and Massoud Arvanaghi. "Formyl Transfer to Grignard Reagents with N-Formylpiperidine: 3-Phenylpropionaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 451.
3. Lidija Bondarenko; Ina Dix; Heino Hinrichs; Henning Hopf. Cyclophanes. Part LII:1 Ethynyl[2.2]paracyclophanes – New Building Blocks for Molecular Scaffolding. Synthesis. 2004, 2004 (16): 2751–2759. doi:10.1055/s-2004-834872.