马尔科-拉姆去氧反应
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马尔科-拉姆去氧反应(Markó-Lam deoxygenation),得名于以比利时化学家伊斯特万·马尔科和凯文·拉姆。[1],是有机物中羟基官能团转化为氢原子的方法。[2]
此反应是布沃-布朗还原反应的变体,[3] 并可用作经典巴顿-麦康比去氧反应的替代反应。
反应主要特点是:
羟基被官能团化为相应的对甲基苯甲酸酯,该衍生物性质稳定,容易结晶。
然后,在SmI2/HMPA[4]体系或电解[5]作用下,对甲苯甲酸酯被单电子还原,产生自由基阴离子。后者继续分解,得到对甲苯甲酸盐以及相应脱氧的烷基自由基。
烷基自由基R·可从其他分子夺取氢,生成RH,也可用于其他转化。
1、甲醇或异丙醇存在下,用于芳酯的选择性脱保护:[6]
2、酮存在下,烯丙基衍生物与二碘化钐在巴比耶反应条件下处理,得到偶联产物:[7]
1、用于Trifarienol B全合成的最后一步:[8]
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