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克诺尔喹啉合成
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克诺尔喹啉合成(Knorr quinoline synthesis),由德国化学家路德维希·克诺尔(Ludwig Knorr,1859-1921)1886年首先报道。[1]
Quick Facts Knorr quinoline synthesis, 标识 ...
Knorr quinoline synthesis | |
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命名根据 | Ludwig Knorr |
反应类型 | 成环反应 |
标识 | |
RSC序号 | RXNO:0000394 |
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![克诺尔喹啉合成](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a2/KnorrCyclization.svg/320px-KnorrCyclization.svg.png)
此反应是亲电芳香取代反应,总过程消除一分子水。
1964年Staskun研究发现在特定条件下4-羟基喹啉是反应的副产物。[2]例如,苯甲酰基乙酰苯胺(1)在远过量的多聚磷酸催化下生成的产物是2-羟基喹啉(2),不过如果用少量的多聚磷酸催化,则会生成4-羟基喹啉(3)。Staskun提出如下N,O-双正离子和 N-正离子中间体以解释这两个产物在不同酸性条件下的生成。
![Staskun 1964年克诺尔环化机理](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/KnorrIsomerformation.svg/640px-KnorrIsomerformation.svg.png)
2007年克隆普等利用理论计算和核磁共振谱结果,提出超亲电性的O,O-二正离子中间体在反应条件下比N,O-二正离子更容易生成。而且他们还发现质子酸性的三氟甲磺酸是此反应最有效的酸催化剂。[3]
![萨伊2007年三氟甲磺酸催化的克诺尔环化](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f7/KnorrCyclization2007.svg/320px-KnorrCyclization2007.svg.png)