2-甲基吡啶是一种有机物,化学式为C6H7N。它是无色液体,有着强烈的不愉快吡啶味。它主要用于合成乙烯基吡啶以及农用化学品nitrapyrin。[1]

Quick Facts 2-甲基吡啶, 识别 ...
2-甲基吡啶
英文名 2-Picoline
2-Methylpyridine
识别
CAS号 109-06-8  checkY
PubChem 7975
ChemSpider 7687
SMILES
 
  • Cc1ccccn1
ChEBI 50415
性质
化学式 C6H7N
摩尔质量 93.13 g/mol g·mol⁻¹
外观 浅黄色澄清液体
密度 0.943 g/mL
熔点 -70 °C(203 K)
沸点 128 - 129 ℃
溶解性 混溶
磁化率 -60.3·10−6 cm3/mol
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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合成

2-甲基吡啶是第一个被分离出纯品的吡啶类化合物。它由T. Anderson在1846年从煤焦油中分离出来。[2] 现在它则主要有两种方法生产:甲醛乙醛的缩合反应以及乙炔的环化反应。例如乙醛和氨的化合反应:

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1989年,全世界约有8000吨2-甲基吡啶被生产出来。[3]

反应

甲基吡啶的大部分反应发生在甲基上。如2-甲基吡啶的主要用于制备2-乙烯基吡啶,其转化可以通过和甲醛缩合反应来完成:

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2-乙烯基吡啶、丁二烯苯乙烯的共聚物可以用作纺织品轮胎帘线的粘合剂。2-甲基吡啶也是农药nitrapyrin的前体,用于防止化肥中氨的损失。它可以被高锰酸钾氧化为2-吡啶甲酸[3]

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它的丁基锂去质子化产物为C5H4NCH2Li,是一种通用的亲核试剂[4] 甲基吡啶的N-烷基化反应也用于生产安普罗因,一种抗原生动物剂。

生物降解

和其它吡啶衍生物类似,2-甲基吡啶通常被认为是处理油页岩或煤产生的相关的环境污染物,它也在遗留的木材处理场所也被发现。该化合物易于被某些微生物降解,例如节杆菌属(Arthrobacter)(sp.菌株R1,ATTC菌株号49987),可从吡啶衍生物的复杂混合物污染的水层中分离出来。[5]节杆菌及其密切相关的放线菌,被发现与吡啶衍生物和其他含氮杂环化合物的降解有关。相比于3-甲基吡啶,2-甲基吡啶和4-甲基吡啶更易于降解,并表现出比环境样品更少的挥发损失。[6]

参考文献

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