2,3-环氧鲨烯

(S)-2,3-环氧鲨烯（英语：(S)-2,3-epoxysqualene）也叫做(S)-2,3-氧化鲨烯（英语：(S)-2,3-Oxidosqualene）是甾体前体羊毛甾醇、环阿屯醇以及皂苷合成的中间产物，由角鲨烯通过鲨烯环氧化酶（英语：squalene monooxygenase）氧化而来。2,3-氧鲨烯是许多氧化鲨烯环化酶（英语：oxidosqualene cyclase）的底物，包括羊毛甾醇合酶（英语：Lanosterol synthase），产生羊毛甾醇，再转化为胆固醇^[1]。

2,3-环氧鲨烯
IUPAC名 2,2-Dimethyl-3-[(3E,7E,11E,15E)- 3,7,12,16,20-pentamethylhenicosa- 3,7,11,15,19-pentaenyl]oxirane
别名	Squalene oxide 2,3-Squalene oxide Squalene epoxide
识别
CAS号	7200-26-2  Y
PubChem	5366020
ChemSpider	4517951
SMILES	O1C(C)(C)C1CC/C(=C/CC/C(=C/CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)C)C
InChI	1/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+
InChIKey	QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMBU
ChEBI	78662
MeSH	2,3-oxidosqualene
性质
化学式	C30H50O
摩尔质量	426.717 g/mol g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

其立体异构体 2,3-(R)-氧鲨烯是羊毛甾醇合酶（英语：Lanosterol synthase）的抑制剂。

参考文献

1. Abe I. Enzymatic synthesis of cyclic triterpenes. Natural Product Reports. 2007, 24 (6): 1311–31. PMID 18033581. doi:10.1039/b616857b.

外部链接

• Oxidosqualene cyclase, PDB December 2007 Molecule of the Month（页面存档备份，存于互联网档案馆）