1-羟基-7-氮杂苯并三唑

1-羟基-7-氮杂苯并三唑（英语：1-Hydroxy-7-azabenzotriazole，简称HOAt）是一种用作肽偶联剂的三唑。^[1]它能够抑制外消旋化。^[2]

1-羟基-7-氮杂苯并三唑
IUPAC名 3H-[1,2,3]Triazolo[4,5-b]pyridin-3-ol 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-b]吡啶-3-醇
识别
CAS号	39968-33-7  Y
PubChem	181649
ChemSpider	158005
SMILES	n1cccc2nnn(O)c12
InChI	1/C5H4N4O/c10-9-5-4(7-8-9)2-1-3-6-5/h1-3,10H
InChIKey	FPIRBHDGWMWJEP-UHFFFAOYAJ
性质
化学式	C5H4N4O
摩尔质量	136.11 g·mol−1
密度	0.973 g/mL
熔点	213-216°C
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	危险
H-术语	H204, H301, H302, H315, H318, H319, H335
P-术语	P210, P240, P250, P261, P264, P270, P271, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P310
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

HOAt的熔点在213到216摄氏度之间。^[3]它是个透明且无色的液体。

参考资料

1. Carpino, Louis A. 1-Hydroxy-7-azabenzotriazole. An efficient peptide coupling additive. Journal of the American Chemical Society. 1993, 115 (10): 4397–4398. doi:10.1021/ja00063a082.
2. Valeur, Eric; Bradley, Mark. Amide bond formation: beyond the myth of coupling reagents. Chemical Society Reviews. 2009, 38 (2): 606–631. PMID 19169468. doi:10.1039/b701677h.
3. HOAt. Chemical Book. [January 30, 2019]. （原始内容存档于2023-03-13）.