1,2-苯醌（英语：1,2-Benzoquinone），又称邻苯醌，属有机化合物苯醌的异构体，化学式C6H4O2。一般条件下为红色固体，可溶于水、苯、乙醚等。其化学性质活泼，故很少单独存在；但可用于合成多种衍生物，因而对有机合成很是重要。[1] 水果的褐变产物有部分是邻苯醌。[来源请求]
| 1,2-苯醌 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 3,5-环己二烯-1,2-二酮 | |||
| 英文名 | 1,2-Benzoquinone | ||
| 别名 | 邻苯醌 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 583-63-1 
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| PubChem | 11421 | ||
| ChemSpider | 10941 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYAR | ||
| ChEBI | 17253 | ||
| KEGG | C02351 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H4O2 | ||
| 摩尔质量 | 108.0964 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 红色固体 | ||
| 密度 | 1.424 g/cm3 | ||
| 熔点 | 213.3 °C（486 K） | ||
| 危险性 | |||
| 闪点 | 76.4°C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 1,4-苯醌 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
结构
分子呈C2v对称。X射线晶体学显示，该分子中双键均为定域双键，六元环中C-C键长短不一。C=O键长1.21 Å，为酮的特征。[2]
制取
可以由邻苯二酚、邻苯二胺或邻氨基苯酚氧化制备。也可由苯酚被IBX邻位氧化得到。[3]
一种门多萨假单胞菌（Pseudomonas mendocina,属革兰氏阴性菌）可代谢苯甲酸，经邻苯二酚合成邻苯醌。[4]
参见
参考资料
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