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非那西丁
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非那西丁(Phenacetin,或译非那西汀),化学式C10H13NO2,在室温是白色结晶固体,熔点约134℃,是一种在许多国家被禁售的药物。
用途
Quick Facts 临床资料, ATC码 ...
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临床资料 | |
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ATC码 | |
识别信息 | |
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CAS号 | 62-44-2 |
PubChem CID | |
DrugBank | |
CompTox Dashboard(英语:CompTox Chemicals Dashboard) (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.000.485 ![]() |
化学信息 | |
化学式 | C10H13NO2 |
摩尔质量 | 179.22 g·mol−1 |
密度 | 1.24 g/cm3 |
熔点 | 134—136 °C(273—277 °F) (分解) |
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非那西丁在1887年发明,[1] 主要作为止痛药使用。通常每日300至500毫克的剂量便达到止痛效果。它亦有退烧作用。
制备
非那西丁可通过在丁酮中,用对乙酰氨基酚与碘乙烷在无水碳酸钠存在下回流,发生Williamson合成制得。粗产物在水中重结晶提纯。[2] 非那西丁用浓硝酸/乙酸酐硝化,并用水重结晶,可以得到金黄色的2-硝基-4-乙氧基乙酰苯胺。
不良反应
长期服用非那西丁可损害肾脏,甚至诱发癌症。其它可能的不良反应包括紫绀反应及溶血性贫血[3]。由于非那西丁的潜在副作用大,又有其它更安全及同样有效的药物可以代替,所以许多国家已经禁售非那西丁。中华人民共和国已经开始淘汰一些含非那西丁的药品,但并未完全禁止使用。
参考资料
- H. N. Morse. Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1878, 11 (1): 232–233. doi:10.1002/cber.18780110151.
- Conversion of Acetaminophen into Phenacetin. Chemistry Department Master Experiment Archive. California State University Stanislaus. (原始内容存档于2008-12-02).
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