铜铁试剂

铜铁试剂（Cupferron），会表示为CU⁻，是N-亚硝基-N-苯基羟胺的铵盐，是金属离子配合物的通用试剂，其化学式为NH₄[C₆H₅N(O)NO]，阴离子用二个氧原子和金属属子进行配位，形成五齿的螯合物。

铜铁试剂
别名	N-亚硝基苯胲铵
识别
CAS号	135-20-6  Y
PubChem	2724103
ChemSpider	2006262
SMILES	O=NN([O-])c1ccccc1.[NH4+]
InChI	1/C6H5N2O2.H3N/c9-7-8(10)6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H;1H3/q-1;/p+1
InChIKey	GDEBSAWXIHEMNF-IKLDFBCSAP
性质
化学式	C6H9N3O2
摩尔质量	155.15 g·mol⁻¹
熔点	150 °C（423 K）
溶解性（水）	可溶于水
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备和复合物

铜铁试剂铁复合物的结构

铜铁试剂可以用苯胲和可以产生NO⁺的来源来制备：^[1]

C₆H₅NHOH + C₄H₉ONO + NH₃ → NH₄[C₆H₅N(O)NO] + C₄H₉OH

铜铁试剂CU⁻是双齿单阴离子的配体，会类似乙酰丙酮一样和其他金属离子形成配合物，具代表性的有Cu(CU)₂、Fe(CU)₃和Zr(CU)₄^[2][3][4]。

参考资料

1. C. S. Marvel. Cupferron. Organic Syntheses. 1925, 4: 19. doi:10.15227/orgsyn.004.0019.
2. Elerman, Y.; Atakol, O.; Svoboda, I.; Geselle, M. Bis(cupferronato)copper(II), [Cu(C₆H₅N₂O₂)₂]. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 1995, 51 (8): 1520–1522. doi:10.1107/S0108270195002770.
3. Van Der Helm, D.; Merritt, L. L.; Degeilh, R.; MacGillavry, C. H. The Crystal Structure of IIron Cupferron Fe(O₂N₂C₆H₅)₃. Acta Crystallographica. 1965, 18 (3): 355–362. doi:10.1107/S0365110X65000816 .
4. Mark, Wanda; Aava, Ulf; Haaland, A.; Resser, Dag; Rasmussen, S. E.; Sunde, Erling; Sørensen, Nils Andreas. The Crystal Structure of Zirconium Cupferrate, Zr(C₆H₅N₂O₂)₄. Acta Chemica Scandinavica. 1970, 24: 1398–1414. doi:10.3891/acta.chem.scand.24-1398 .

• D. Van der Helm, L. L. Merritt Jnr, R. Degeilh and C. H. MacGillavry "The crystal structure of iron cupferron Fe(O₂N₂C₆H₅)₃" Acta Crystallogr. (1965). 18, 355–362
• Merck 13,2649; Beil. 16,IV,891