轴烯

[n]-轴烯（英语：Radialene）是一类碳氢化合物，由单环n-烷烃上的单个碳原子上的两个氢被一个 ${\displaystyle {\ce {=CH2}}}$ 替换而成。[n]-轴烯含有n个以中心碳环为轴心延伸出去的碳-碳双键，故称轴烯。

最简单的四个轴烯分子结构，n=3,4,5,6

分子构型

[3]轴烯被认为是平面构型，所有碳原子位于一个平面上。实验也证明6甲基[3]轴烯为平面构型。[4]轴烯有着碟形结构。^[1]10甲基[5]轴烯的碳骨架不在一个平面上，但具有C₂对称性。理论计算认为[6]轴烯应该具有椅型构象，这一点在6亚乙基-环己烷上得到了一致的实验结果。

合成和性质

[4]轴烯

不带取代基的[4]轴烯可以由“顺,反,顺-四(溴甲基)环丁烷”和甲醇钠在乙醇中通过消除反应制取^[2]。

[4]轴烯的合成

[4]轴烯可以经铂-活化碳催化氢化还原成“顺,顺,顺-四甲基环丁烷”。[4]轴烯在室温下可以与空气中的氧气反应生成聚合物。

参考文献

1. Self-assembly directed one-step synthesis of [4]radialene on Cu(100) surfaces. nature （英文）. 引文格式1维护：未识别语文类型 (link)
2. The Chemistry of Photodimers of Maleic and Fumaric Acid Derivatives. IV.1 Tetramethylenecyclobutane Gary W. Griffin and Laurence I. Peterson J. Am. Chem. Soc.; 1962; 84(17) pp 3398 - 3400.