虾红素
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虾红素(英语:Astaxanthin;/æstəˈzænθɪn/,又称藻红素、角黄素[3]、变胞藻黄素或虾青素),是一种酮式类胡萝卜素[4][5][3][6][7] 。 它属于一类称为萜烯较大的化合物(例如:四萜类化合物(英语:tetraterpenoid)),由一个有五个碳的前体异戊烯基二磷酸酯(英语:isopentenyl diphosphate)和二甲基烯丙基二磷酸酯(英语:dimethylallyl diphosphate) 所构成。 虾红素被归类为叶黄素类的一种。
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Quick Facts 虾红素, 识别 ...
虾红素 | |
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IUPAC名 3,3′-dihydroxy-β,β-carotene-4,4′-dione | |
系统名 (6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone | |
别名 | 3,3'-二羟基-β-胡萝卜素-4,4'-二酮 lm-Carotene-4,4'-dione, 3,3'-dihydroxy-, all-trans-; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-Astaxanthin; (3S,3'S)-all-trans-Astaxanthin; (S,S)-Astaxanthin; Astaxanthin, all-trans[1] |
识别 | |
CAS号 | 472-61-7 Y |
PubChem | 5281224 |
ChemSpider | 4444636 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | MQZIGYBFDRPAKN-QISQUURKBE |
ChEBI | 40968 |
性质 | |
化学式 | C40H52O4 |
摩尔质量 | 596.84 g·mol−1 |
外观 | 红色固体粉末 |
密度 | 1.071 g/mL [2] |
熔点 | 216 °C(489 K) |
沸点 | 774 °C(1047 K) |
溶解性 | 30 g/L in DCM; 10 g/L in CHCl3; 0.5 g/L in DMSO; 0.2 g/L in acetone |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
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与其他类胡萝卜素一样,虾红素属于一种脂溶性的色素。其橙红的颜色是源于在虾红素化合物的中央有共轭(交替的双键和单键)双键延长而引起。这条共轭双键链还负责虾红素(以及其他类胡萝卜素)的抗氧化功能,因为它会产生一个分散的电子区域,该区域可被提供来还原反应性氧化分子。
虾红素是一种血红色的色素,是淡水微藻类中的雨生红球藻(Haematococcus pluvialis(英语:Haematococcus pluvialis))和酵母菌黄单胞菌中天然产生的。当藻类受压缺乏营养,盐分增加或日照过多时,就会产生虾红素。以这种藻类为食的动物,包括有:鲑鱼、红鳟、黑斑小鲷(Pagrus major)、火烈鸟及各种甲壳类动物(例如:虾、磷虾、蟹、龙虾及小龙虾等海洋生物[8])均可找到由虾红素而引起的橙红色染色效果。
在活体甲壳类中,虾红素与β-甲壳蓝蛋白(crustacyanin)结合而呈现板岩蓝色,当烹煮时,此结合变得不稳定,而释出虾红素,使得甲壳类变红。[9][10]