苯肼

苯肼（分子式：C₆H₅NHNH₂）是肼的衍生物之一，常缩写为PhNHNH₂。

苯肼[1][2]
苯肼 球棍模型 苯肼 空间填充模型
IUPAC名 Phenylhydrazine
别名	苯基联胺 肼化苯 苯基联氨 联氨基苯
识别
CAS号	100-63-0  Y
PubChem	7516
ChemSpider	7235
SMILES	c1ccccc1NN
InChI	1/C6H8N2/c7-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8H,7H2
InChIKey	HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYAN
ChEBI	27924
KEGG	C02304
性质
化学式	C6H8N2
摩尔质量	108.14 g·mol⁻¹
外观	浅黄色油状液体
密度	1.0978 g/cm3
熔点	19.5 ℃ 24 ℃（半水合物）
沸点	243.5 ℃ （分解）
危险性
NFPA 704	2 3 3
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

低温下为单斜棱柱结晶，室温下为油状液体，与空气接触后呈浅黄或深红色。^[1] 可与乙醇、乙醚、氯仿和苯混溶，难溶于水。

制备

通过苯胺与亚硝酸钠在盐酸作用下生成重氮盐，再用亚硫酸钠/氢氧化钠还原制取。^[3] 酸析生成苯肼盐酸盐，经过中和即得苯肼。

用途

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• 用于与醛酮发生Fischer吲哚合成得到吲哚环系，因此是很多医药、染料、农药的合成中间体。
• 可以与苯甲醛反应生成苯腙。后者也是工业上常用的合成中间体。
• 苯肼的衍生物2,4-二硝基苯肼用于鉴定醛酮。

历史

苯肼由赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1875年首次合成，^[4] 是第一个合成的肼衍生物。费歇尔曾用苯肼与糖类反应，生成腙和脎，形成结晶化合物，便于提纯，再使其分解为较纯的糖。^[5] 反应如下：

糖脎的合成以及反应机理

危险性

有毒，可能导致接触性皮炎、溶血性贫血及肝、肾损害。^[1]

参考资料

1. Merck Index, 11th Edition, 7264.
2. Pure component properties 互联网档案馆的存档，存档日期2007-09-28.．于2008年12月27日查阅．
3. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7098.
4. Fischer, E. "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen" Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1875, band 8, 589-594.
5. Streitweiser, Andrew Jr.; Heathcock, Clayton H. Introduction to Organic Chemistry. Macmillan. 1976. ISBN 0-02-418010-6.