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脑甾醇(英语:cerebrosterol)或称为24S-羟基胆固醇(24S-hydroxycholesterol,缩写24S-HC,即胆甾-5-烯-3β,24S-二醇,cholest-5-ene-3,24-diol)是一种内源性的氧化胆固醇,由大脑中的神经元产生,来维持胆固醇稳态[1]。脑甾醇最早于1953年由Alberto Ercoli, S. Di Frisco, 和Pietro de Ruggieri三位科学家在马的大脑中发现[2],之后发现人脑中也存在[3]。
脑甾醇 | |
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IUPAC名 cholest-5-ene-3,24-diol | |
别名 | cerebrosterol |
识别 | |
CAS号 | 474-73-7 |
PubChem | 121948 |
ChemSpider | 108790 |
SMILES |
|
Beilstein | 3218472 |
ChEBI | 34310 |
KEGG | C13550 |
性质 | |
化学式 | C27H46O2 |
摩尔质量 | 402.653 g/mol g·mol⁻¹ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
24S-HC由胆固醇在24号碳原子上S位置的氢发生羟基基团取代反应生成,此反应由酶胆固醇24-羟化酶(CYP46A1)催化[4]:
24S-HC可与载脂蛋白结合,如apoE、apoJ和apoA1等,来形成高密度脂蛋白样复合物[5],因此比游离的胆固醇更容易通过血脑屏障。因此,24S-HC的生产是大脑合成胆固醇的几种平衡机制之一[1][6]。在进入血液循环后,24S-HC转运至肝脏,24S-HC在此可发生硫酸化、葡糖醛酸化或转化为胆酸,最终排出体外[7]。
24S-HC也是肝X受体(LXR)的激动剂,肝X受体是一类感应氧化胆固醇的核受体。在大脑中,与24S-HC作用的LXR主要是肝X受体β(LXRβ)[5]。24S-HC激活LXR,促进固醇调节元件结合蛋白(SREBP)的mRNA转录与蛋白的表达,来调控胆固醇合成和脂肪酸合成[8]。