羟自由基

氢氧自由基（英语：Hydroxyl radical）又称羟基自由基，是由一个氧原子和一个氢原子组成的自由基也是氧化剂，包含有一个未成对价电子，用 ·OH表示，与由氧原子和氢原子组成，包含一个成对价电子的羟基官能团（用-OH表示，英语：Hydroxyl group）有所不同。^[2]羟自由基是氧的三电子还原产物，反应性极强，寿命极短，几乎可以与所有细胞成分反应^[3]。在某些情况下，可广泛存在。^[4]

羟自由基
IUPAC名 Hydroxyl radical
系统名 Oxidanyl[1] (substitutive) Hydridooxygen(•)[1] (additive)
别名	羟基自由基
识别
CAS号	3352-57-6
PubChem	157350
ChemSpider	138477
SMILES	[OH]
Gmelin	105
ChEBI	29191
KEGG	C16844
性质
化学式	HO
摩尔质量	17.01 g·mol−1
热力学
ΔfHm⦵298K	38.99 kJ mol−1
S⦵298K	183.71 J K−1 mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

大多数情况下，羟自由基通过有机过氧化物（ROOH）或过氧化氢的分解产生，或者通过激发态的氧原子和水反应产生。在放射化学中，羟自由基也是一种重要物质，因为他会生成过氧化氢和氧气，造成制冷系统在放射性环境中的腐蚀和应力腐蚀开裂。在有机合成中，可以通过1-羟基-2-吡啶硫酮的光分解产生。

参考文献

1. Hydroxyl (CHEBI:29191). Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). UK: European Bioinformatics Institute. [2021-11-01]. （原始内容存档于2018-11-07）.
2. Alcohols. IUPAC. [23 March 2015]. （原始内容存档于2011-07-22）.
3. 羟自由基. 术语在线. [2021-10-31]. （原始内容存档于2022-06-21）.
4. Hayyan, M.; Hashim, M.A.; AlNashef, I.M. Superoxide Ion: Generation and Chemical Implications. Chem. Rev. 2016, 116 (5): 3029–3085. PMID 26875845. doi:10.1021/acs.chemrev.5b00407 .