羊毛甾醇 (Lanosterol )是一种甾体 化合物,分子式C 30 H 50 O ,动物和真菌合成类固醇 的过程中均利用了此化合物。植物则经由环阿屯醇 合成类固醇。[ 1]
Quick Facts 羊毛甾醇, 识别 ...
羊毛甾醇
IUPAC名 lanosta-8,24-dien-3-ol
识别
CAS号
79-63-0 Y
PubChem
246983
ChemSpider
216175
SMILES
C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC[C@]2(C)C1CCC3=C2CC[C@H]4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]34C
InChI
1/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1
InChIKey
CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRBP
ChEBI
16521
MeSH
Lanosterol
IUPHAR配体
2746
性质
化学式
C30 H50 O
摩尔质量
426.71 g/mol g·mol⁻¹
熔点
138-140 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa) 下。
Close
酶催化下,角鲨烯 闭环形成羊毛甾醇,该过程形成甾体核心结构。 通过CYP51 的14号位脱甲基化作用,最终产生胆固醇。
上图显示了羊毛甾醇合成过程的简化版本。中间体分别为异戊烯焦磷酸 (IPP),二甲基烯丙基焦磷酸 (DMAPP),香叶基焦磷酸 (GPP)和角鲨烯 。其它一些中间体被省略。
描述
图示
酶
两分子法尼基焦磷酸 被NADPH 还原,生成角鲨烯
鲨烯合酶
角鲨烯被氧化成2,3-环氧角鲨烯
鲨烯单加氧酶
2,3-环氧角鲨烯关环
羊毛甾醇合酶
(第二步)
(第二步)
一项2015年的研究推测羊毛甾醇可能有助于预防哺乳动物白内障的形成。[ 2] 相关研究显示羊毛甾醇能防止甚至逆转狗与兔的白内障。[ 2] [ 3] 但是,一项验证实验中,将手术切除的患有白内障人眼球晶状体浸入含羊毛甾醇溶液培养,晶状体透明度并未得到逆转。[ 4]
Ling Zhao; Xiang-Jun Chen; Jie Zhu; Yi-Bo Xi; Xu Yang; Li-Dan Hu; Hong Ouyang; Sherrina H. Patel; Xin Jin; Danni Lin; Frances Wu; Ken Flagg; Huimin Cai; Gen Li; Guiqun Cao; Ying Lin; Daniel Chen; Cindy Wen; Christopher Chung; Yandong Wang; Austin Qiu; Emily Yeh; Wenqiu Wang; Xun Hu; Seanna Grob; et al. Lanosterol reverses protein aggregation in cataracts . Nature. July 2015. doi:10.1038/nature14650 .
Shanmugam, P. M., Barigali, A., Kadaskar, J., Borgohain, S., Mishra, D. K. C., Ramanjulu, R., & Minija, C. K. (2015). Effect of lanosterol on human cataract nucleus (页面存档备份 ,存于互联网档案馆 ). Indian journal of ophthalmology, 63(12), 888-890 doi :10.4103/0301-4738.176040
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