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碳硼烷酸(化学式:H(CHB11Cl11),英语:Carborane acid)[1] 为一种超强酸,是最强的单一分子酸,酸性为硫酸的一百万倍、氟磺酸的数百倍。
造成碳硼烷酸超强酸性的原因,是由于其共轭碱CHB11Cl11−非常稳定,而且具有高电负性的氯取代基,能有效分散负电荷。而外侧的氯包覆碳硼烷核心,使碳硼烷酸根非常安定,不易与其他化学物质反应。
氟化的碳硼烷酸,H(CHB11F11)远比氯化的碳硼烷酸的酸性强。它能够质子化二氧化碳,形成桥接的[H(CO2)2]+,使它的酸性变得更强。相比之下,CO2被HF-SbF5 或 HSO3F-SbF5质子化的速率不可见。[3][4][5][6]
碳硼烷酸虽然酸性强,但不具强烈的腐蚀性与氧化性。混合酸如魔酸、氟锑酸酸性更强,但会生成氟离子造成副反应,而且产生的氢氟酸成分会腐蚀玻璃,造成使用上的困难。而且氟会攻击富勒烯,故H(CHB11Cl11)成为已知唯一能质子化富勒烯但不会将其分解的酸,能与富勒烯形成1:1的盐类。[7][8]
碳硼烷酸有许多可能的应用。 例如,已经提出将它们用作碳氢化合物的裂化和 n-烷烃的异构化以形成支链异烷烃(例如异辛烷)的催化剂。 碳硼烷酸也可用作精细化学合成的强选择性布朗斯特质子酸,其中碳硼烷酸阴离子的低亲核性可能是对反应有利的。 在机械有机化学中,它们可用于反应性阳离子中间体的研究。 [9] 在无机合成中,其极强的酸性可允许分离奇异物种,例如氙氢离子的盐。 [10]
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