甘氨酰甘氨酸

甘氨酰甘氨酸是甘氨酸的二肽，^[1]化学式为C₄H₈N₂O₃。它最初于1901年由埃米尔·费歇尔和埃内斯特·富尔诺通过在盐酸中煮沸哌嗪-2,5-二酮（英语：2,5-diketopiperazine）制得。^[2]

甘氨酰甘氨酸
IUPAC名 Glycylglycine
系统名 (2-Aminoacetamido)acetic acid
别名	Diglycine Diglycocoll Glycine dipeptide Glycyl-glycine N-Glycylglycine
识别
缩写	Gly-Gly
CAS号	556-50-3  Y
PubChem	11163
ChemSpider	10690
SMILES	NCC(=O)NCC(O)=O
Beilstein	1765223
Gmelin	82735
3DMet	B00385
EINECS	209-127-8
ChEBI	17201
KEGG	C02037
MeSH	Glycylglycine
性质
化学式	C4H8N2O3
摩尔质量	132.12 g·mol−1
外观	White crystals
溶解性（水）	132 g L−1 (at 20 °C)
log P	−2.291
pKa	3.133
pKb	10.864
λmax	260 nm nm
吸光度	0.075
热力学
ΔfHm⦵298K	−749.0–−746.4 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−1.9710–−1.9684 MJ mol−1
S⦵298K	180.3 J K−1 mol−1
热容	163.97 J K−1 mol−1
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	WARNING
H-术语	H319
P-术语	P305+351+338
相关物质
相关化合物	Acetylcysteine Iminodiacetic acid Nitrilotriacetic acid N-Oxalylglycine Tiopronin Bucillamine Oxalyldiaminopropionic acid
相关化学品	N-Acetylglycinamide
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

它的毒性低，可用作生物体系的缓冲液，其pH位于2.5~3.8及7.5~8.9之间，^[3]但其溶解后仅具有一般的稳定性。^[4]

参考文献

1. von Richter, Victor. R. Anschütz and G. Shroeter , 编. Richter's organic chemistry. I. Chemistry of the aliphatic series. Translated and revised by Percy E. Spielman after Edgar F. Smith 3rd American. Philadelphia: P. Blakiston's Son & Co. 1916: 391 [July 15, 2010].
2. R.H.A. Plimmer. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins , 编. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part II 1st. London: Longmans, Green and Co. July 2008: 22 [1908] [July 15, 2010]. ISBN 978-1-4097-9725-8.
3. Biological buffers. Sigma-Aldrich. 2010 [August 9, 2010]. （原始内容存档于2021-05-15）.
4. Smith, Marshall E.; Smith, Lynwood B. Piperazine dihydrochloride and glycylglycine as non-toxic buffers in distilled water and sea water (PDF). The Biological Bulletin (Woods Hole, MA: Marine Biological Laboratory). June 1, 1949, 96 (3): 233–237 [August 9, 2010]. ISSN 0006-3185. JSTOR 1538357. PMID 18153110. doi:10.2307/1538357. （原始内容存档 (PDF)于2011-06-16）.