溴乙烷

溴乙烷（化学式：C₂H₅Br）又名乙基溴，是一种卤代烃，缩写为EtBr。这种易挥发的化合物带有跟醚相似的气味。

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与其他溴代烷类似，EtBr可由在乙烯中加入溴化氢来制备：

H₂C=CH₂ + HBr → H₃C-CH₂Br

乙基溴并不昂贵，因此很少会于实验室中制备。合宜的实验室合成包括三溴化磷或亚硫酰溴作用于乙醇。当用溴化氢或氢溴酸来处理乙醇时，会生成EtBr，副产物是乙醚。

溴乙烷可以在热的氢氧化钠水溶液中发生水解： EtBr + NaOH $\to$ EtOH + NaBr

溴乙烷还可以在热的氢氧化钠醇溶液中发生消去： EtBr + NaOH $\to$ CH₂=CH₂ + NaBr + H₂O

在有机合成中，EtBr是假想乙基碳正离子（Et⁺）的合成子。例如可将由羧酸盐转化为乙酯，^[1]碳负离子至乙基衍生物，硫脲至乙基异硫脲盐， ^[2]及胺至乙基胺。^[3]

即使此液体存在于室温，仍然很易挥发。EtBr常用作制备强碱性的格林尼亚试剂，如EtMgBr可使炔失去质子：^[4] ^[5] ^[6]

EtBr + Mg → EtMgBr

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

此应用已被有机锂试剂广泛取代。

卤代烃通常是带有潜在危险的烷基化剂，溴化物较氯化物烷基化能力更强，因此应尽量避免接触EtBr。EtBr被美国加州列入致癌物质及一种生殖上的毒素。

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合成