岩沙海葵毒素
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岩沙海葵毒素(英语:Palytoxin,简称PTX[3]或PLTX[4]),又称沙群海葵毒素或简称海葵毒素,是一种强烈的血管收缩剂,[1]被认为是已知毒性最强的非蛋白质物质之一,在对小鼠的毒性方面仅次于刺尾鱼毒素。[5]
Quick Facts 岩沙海葵毒素, 识别 ...
岩沙海葵毒素 | |
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IUPAC名 (2S,3R,5R,6E,8R,9S)-10-[(12R,13R,15S,41R,43R,45S,46R,6R,7R,8Z,102R,103S,104R,105R,106R,12R,13R,14R,15S,19Z,22R,23S,24R,26E,28Z,30S,322S,323R,324R,325S,326R,34R,35R,372R,373S,374R,376S,38R,39R,42S,43E,45S,46S,482S,483R,484R,485R,486R,50S,581S,583S,585R,586R,60S,66R,67S,68S,69R,70S,712R,713S,714R,715R,716R)-15-(Aminomethyl)-13,6,7,103,104,105,13,14,15,22,23,24,30,323,324,325,34,35,373,374,38,39,42,46,482,483,484,485,50,66,67,68,69,70,713,714,715-heptatriacontahydroxy-12,45,583,585,60-pentamethyl-18-methylidene-44,47,587,588-tetraoxa-10,32,37,48(2,6),71(2)-pentakis(oxana)-1(2)-oxolana-4(6,3),58(1,6)-bis(bicyclo[3.2.1]octana)henheptacontaphane-8,19,26,28,43-pentaen-716-yl]-N-{(1E)-3-[(3-hydroxypropyl)amino]-3-oxoprop-1-en-1-yl}-2,5,8,9-tetrahydroxy-3,7-dimethyldec-6-enamide | |
识别 | |
缩写 | PTX |
CAS号 | 77734-91-9 Y |
PubChem | 11105289 |
ChemSpider | 9280425 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CWODDUGJZSCNGB-HQNRRURTBU |
性质 | |
化学式 | C129H223N3O54 |
摩尔质量 | 2680.14 g·mol−1 |
外观 | 白色无定形吸湿性固体[1] |
熔点 | 300 °C时分解[1] |
溶解性 | 极易溶于水、二甲基亚砜、吡啶;微溶于醇。难溶于氯仿和乙醚[1] |
危险性 | |
GHS危险性符号 | |
主要危害 | 剧毒,中毒症状包括:胸痛、哮喘样呼吸困难、心动过速、血压不稳、溶血。[2] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
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岩沙海葵毒素是一种具有长碳链的多羟基和部分不饱和化合物,含有8个双键。它有水溶性和脂溶性部分,40个羟基和64个手性中心。由于手性和可能的顺反异构,它有超过1021种可能的立体异构。它具有热稳定性,用沸水处理不会去除其毒性。它在水溶液中长时间保持稳定,但在酸性或碱性溶液中迅速分解并失去毒性。
岩沙海葵毒素至少存在于热带和亚热带地区,由沙群海葵属海葵和蛎甲藻属双鞭毛虫产生,或可能由这些生物体中的细菌产生。由于生物放大作用,它可以在更多的物种中找到,如鱼和蟹。它也存在于生活在海绵、贻贝、海星和刺胞动物等产生岩沙海葵毒素的生物附近的生物中。[3]
人类很少能接触到岩沙海葵毒素。但吃过鱼和螃蟹等海洋动物的人、不正确处理沙群海葵属海葵的水族箱爱好者和接触过某些水华的人都曾可能接触过。[2]
岩沙海葵毒素通过将钠钾泵蛋白锁定在允许钠离子和钾离子被动运输的位置来靶向钠钾泵蛋白,从而破坏对生命至关重要的离子梯度。[6]由于岩沙海葵毒素可以影响体内的每一种细胞,因此各种接触途径的症状可能非常不同。[2]
1981年,两个相互独立的研究小组解决了岩沙海葵毒素的平面化学结构。[3]在1982年解决了立体化学问题。[7][8][9]1989年,岸义人及其同事合成了岩沙海葵毒素的羧酸[10],并于1994年合成了真正的岩沙海葵毒素。[11]