水杨醛

水杨醛，也称邻羟基苯甲醛、2-羟基苯甲醛，分子式为C₆H₄CHO-2-OH，^[1]室温下为无色油状液体。

水杨醛
键线式 球棍模型
IUPAC名 2-Hydroxybenzaldehyde
别名	2-羟基苯甲醛 邻羟基苯甲醛
识别
CAS号	90-02-8  Y
ChemSpider	13863618
SMILES	OC1=C(C=O)C=CC=C1
InChI	1/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H
InChIKey	SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYAD
ChEBI	16008
性质
化学式	C7H6O2
摩尔质量	122.12 g·mol⁻¹
外观	无色油状液体
密度	1.146 g/cm3
熔点	-7 °C
沸点	196-197 °C
相关物质
相关化学品	水杨酸、苯甲醛 水杨醛肟
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

水杨醛是制取多种螯合配体的原料，可由苯酚与氯仿在氢氧化钠溶液中加热发生瑞穆尔-悌曼反应制备：

水杨醛可发生多种反应：

• 与胺缩合生成施夫碱，与乙二胺缩合得到Salen配体，与羟胺缩合得到水杨醛肟。
• 用过氧化氢氧化得到邻苯二酚。^[2]
• 与丙二酸二乙酯缩合得到香豆素衍生物。^[3]
• 与氯乙酸发生威廉姆逊合成环化得到苯并呋喃。^[4]

制备：

由苯酚和氯仿在氢氧化钠溶液中反应得到。改进的制法是由邻甲苯酚与三氯氧磷或光气反应、再经水解制得。也可以由水杨酸电解还原或由水杨酰卤催化还原制得。

参考资料

1. Merck Index, 11th Edition, 8295.
2. Dakin, H. D. (1941). "Catechol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 149.
3. Horning, E. C.; Horning, M. G.; Dimmig, D. A. (1955). "3-Carbethoxycoumarin". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 165.
4. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1973). "Coumarone". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 251.