查耳酮
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查耳酮(Chalcone)是一种α,β-不饱和羰基化合物的芳香酮,可作为各种重要的生物化合物的核心,统称为查耳酮类化合物。亚苄基苯乙酮是查耳酮系列的骨架。查耳酮的别称有苯基苯乙烯酮、亚苄基苯乙酮、β-苯基烯丙酰苯、ɣ氧代-α,ɣ二苯基-α-丙烯和α-苯基-β-乙烯基苯甲酰。
查耳酮[1] | |
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IUPAC名 1,3-二苯基-2-丙烯基-1-酮 | |
别名 | 查尔酮 查耳酮 亚苄基苯乙酮 苯基苯乙烯酮 |
识别 | |
CAS号 | 94-41-7 ![]() 614-47-1(反式异构体) |
PubChem | 637760 |
ChemSpider | 6921 |
SMILES |
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InChI |
|
InChIKey | DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYAP |
ChEBI | 27618 |
性质 | |
化学式 | C15H12O |
摩尔质量 | 208.26 g·mol−1 |
密度 | 1.071 g/cm3 |
熔点 | 55–57 °C |
沸点 | 345–348 °C |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
查耳酮可以在氢氧化钠催化下由苯甲醛与苯乙酮的羟醛缩合反应来制备。
研究已发现,该反应在无任何溶剂存在下也能够进行,是一个固体反应[3]。苯甲醛衍生物和苯乙酮的反应已成为本科化学教育中绿色化学的一部分[4]。在一项绿色化学的研究中发现,查耳酮也可以在高温水(200-350 °C)中由相同的起始物合成[5]。
另外,查耳酮衍生物是由哌啶介导缩合来合成,以避免多重缩合、聚合和重排等副反应。[6]
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