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前身是国民革命军第99师,由第十八军第52师、第五军第59师各一部合编组成的。[2]
抗战初期,为加强贵州军事力量,以第99师为基础扩建第九十九军,仅辖第99师[3]。驻防贵州遵义。1939年春,调湖南茶陵、攸县,拨入了2个师。1939年11月开赴广西参加桂南会战。 1941年9月参加了第二次长沙会战、第三次长沙会战。 1942年5月参加浙赣会战。驻湖南益阳。第四次长沙会战该军负责湘阴江防与沅江湖防任务。后参加了鄂西会战、常德会战、长衡会战和湘粤赣边区作战等。
抗战胜利时,由湖南浏阳调至江西永修、九江受降。1946年春调至江苏江阴、镇江驻防。1946年4月改为整编第69师,下辖整编第60旅、整编第92旅、整编第99旅。
1946年7月27日在朝阳集战役中整编第92旅被山东野战军全歼,旅长艾叆被俘后自称文书被释放,副旅长冼盛楷少将、参谋长刘立身少将被俘。朝阳集战役中整编第60旅一部被歼。
1946年8月25日至31日苏中七战七捷第7战“如(如皋)黄(黄桥)战斗”(如黄路遭遇战)中,起家的整编第99旅被华中野战军全歼,其经过为:8月25日,在进攻邵伯过程中,整编第99旅由黄桥调往如皋,在整编第65师驻如皋的第187旅和整编第49师第79旅的1个团西出接应下开始东进。当日,华中野战军主力在如皋、黄桥间的加力、分界地区遭遇整编第99旅,经过短促激战,华中野战军主力将国军187旅包围于加力,将第99旅包围于分界。华中野战军先集中第6师和从包围加力的部队中抽出的一个旅,以3个旅包打第99旅,两小时后歼灭其大部,第99旅残部千余人在南逃途中被华中野战军第1师第1旅包围全歼。99旅旅长朱志席(黄埔四期)、副旅长刘光国、参谋长梁凤德、政训处主任王镜堂全部被俘。徐州绥靖公署主任薛岳致电蒋中正:
1946年12月,该整编师拨入了2个整编旅(整编第57师预备第3旅,整编第26师第41旅)、整92旅抽出一个团补入整60旅,以维持3个整编旅的编制,唯上下级熟悉程度不及原有编制,随即参加苏北战役,进攻苏北解放区。在宿北战役中,戴之奇指挥三个半旅兵分两路分别沿宿新公路两侧进攻;胡琏指挥整编第11师三个旅向沭阳进攻。戴之奇孤军深入,贸然与右翼的胡琏拉开了十几里的距离。一向谨慎的胡琏要求戴之奇立即往回撤并且向峰山靠拢,但戴之奇不听胡琏的指挥,继续向宿迁以北的人和圩等地推进。粟裕以为戴之奇贪功,比较好打。1946年12月13日,戴之奇部进占人和圩、安仁集、邵店子、峰山、晓店子;粟裕命令华野第九纵队以少数兵力阻击整编第11师,山东野战军八师奉命攻取峰山,叶飞率一纵队插入敌后,经过激战占领了高家洼和傅家湖一线,并在曹家集歼灭了整11师直属工兵营、骑兵营,整11师师长胡琏立即命令整编第18旅撤至曹家集保护师部,这一调动完全将整69师南翼暴露给解放军。至12月18日,整编69师在人和圩陷入重围,12月18日上午和中午,戴之奇两次用报话机直接和胡琏通话请求整编第11师增援,胡琏告知整11师将于18日夜至19日晨才能进行总反攻,要求戴之奇坚守待援[4]。徐州绥署副主任吴奇伟下令整编第11师强渡六塘河向戴之奇靠拢。胡琏只派了整编第18旅两个团的兵力试图向戴之奇部靠近,但都遭到了华野顽强阻击。胡琏即报吴奇伟道:“戴先生不堪设想了!”山野八师参谋处魏学诚在18日记载:“在我们师的正面,敌人整天行动不如昨天积极了,敌机也不像敌人广播中所吹嘘的那样大批出动,枪炮声已主要是在这一线山岭的东侧。我们控制三台山至峰山一线阵地,配合一纵阻击宿迁出犯之敌整编第十一师增援人和圩,激战竟日,援敌未能得逞”。18日上午11时,粟裕指示称整69师师部及第41旅、第60旅将在12时前后突围,整11师则将向北策应,要求马上通知一纵、8师立即准备歼灭敌人,不要让它跑掉。一纵第2旅对整60旅旅部所在的罗庄形成三面围攻之势,当日16时罗庄之整60旅旅部率两个营向西突围溃散被歼。18日22时30分,二纵第9旅2个团、九纵三个团发起总攻人和圩。整69师指挥所设在人和圩一家吴姓地主客厅里[5],1946年12月19日凌晨2时许戴之奇向整69师直属队余部发出最后一道命令:“解围之希望已断绝,余受友邻之欺,各部设法相机突围。”随后戴之奇高呼“国民党万岁”举枪射击太阳穴自戕,整编第60旅旅长黄保德逃脱,预备第3旅旅长魏人鉴突围时阵亡,仅整41旅旅长董继陶率300余人向北突围成功。少将副师长饶少伟、少将参谋长张秉莅、少将军务处长李哲仁等被俘。战后,华中野备棺将戴之奇装殓立碑埋葬。陈毅在1947年1月1日给中央的报告中写:“宿北战斗,戴之奇【系】三青团中委,临死自杀高呼口号国民党万岁”。宿北战役历时4昼夜,华中野战军、山东野战军在宿迁县以北的嶂山、仁和圩、晓店子地区歼灭戴之奇整编第69师3个半旅及工兵第5团等部共2.1万余人被全歼,缴获火炮119门及大批枪支弹药,山野与华中野伤亡约8000余人。蒋介石在《一年来剿匪重要战役之检讨》中总结:“遇到攻击后,第二日六十九师惊慌,十一师即令变换阵地,与十一师成重叠配备,惟十一师行动迟缓,促成该师增援不力”。
1947年夏,在广东重建整编第69师。调河南担任豫北和郑州守备。
1948年9月恢复第九十九军番号,奉命开赴皖北固镇,在郑州仅留下第九十九军留守处。
1948年11月该军退至安徽蚌埠,编入刘汝明第6兵团,参加淮海战役。1949年2月退守安徽宣城,担负起湾沚至青弋一线江防任务,军部驻宣城。1949年4月下旬渡江战役时,第268师被歼,军部率第92师撤逃至郎溪、广德地区后被华东野战军合围歼灭,军长胡长青对心脏开枪自戕射偏,被副军长刘建修送到上海的医院抢救;师长艾叆逃台。第99师师长兼代理军长邹鹏奇率领逃往上海,参加上海战役,5月24日余部由吴淞船运台湾。
1949年8月,以第92师、第99师余部为基础在台湾重建第九十九军。
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