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碳-碳键是一连接两个碳原子的共价键[1]。根据成键方式不同,两个碳原子间共能形成单键、双键和三键三种共价键。
碳原子可以互相键结形成长链,此性质称为“成链”。有了这个性质,碳原子就可以连结在一起形成众多不同类型的分子,其中一些化合物对这个世界上的生命和人类的生活有极大的意义,有机化学就是专门研究有机分子的化学特性。
两个碳原子间成键,最普通的形式是单键:由两个电子组成,其中两个原子分别提供一个电子。碳-碳单键属于σ键,组成单键的两个碳原子自身的电子先形成杂化轨道,然后两个杂化轨道之间形成碳-碳单键。例如在乙烷中,两个碳原子形成sp3杂化轨道。但碳的单键也有形成其他杂化轨道的例子(例如sp2对sp2)。
化合键二端的的碳原子不一定要形成相同的杂化轨道,在烯烃中碳原子形成双键。双键由一个σ键(由两个形成sp2杂化轨道的电子)和一个π键(由两个未参与杂化的p轨道电子所构成)组成。最简单的包含碳-碳双键的化合物为乙烯。
三键由一个sp杂化轨道和二个p轨道构成,其中二个原子各提供一个p轨道。双键及三键中使用的p轨道会形成π键[2]。最简单的包含碳-碳三键的化合物为乙炔。
碳原子可以与不同数量的其他碳原子形成键,形成在碳-碳骨架中常见的支链。按照中国传统的伯仲叔季的辈份顺序,将含碳基团按照直接键合碳原子基团的数目定义为伯碳、仲碳、叔碳和季碳:
碳-碳键形成反应是有机反应中形成新的碳-碳键的反应。碳-碳键的形成对于人造化学品很重要,如药品和塑料。
下列反应是可以形成碳-碳键的例子,如:羟醛反应、Diels-Alder反应、格氏试剂对羰基的加成反应、赫克反应、Michael反应和维蒂希反应。
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