二亚乙基三胺

二亚乙基三胺（简称DETA，又称二乙烯三胺、二(2-氨基乙基)胺、2,2'-氨亚基二(乙胺)^[2]）是一种有机化合物，化学式为HN(CH₂CH₂NH₂)₂。这种无色吸湿液体可溶于水和极性有机溶剂，但不溶于低级碳氢化合物。二乙烯三胺是二甘醇的结构类似物。它的化学性质与乙二胺相似，用途也相像。它是弱碱，水溶液呈碱性。DETA是从1,2-二氯乙烷生产乙二胺的副产品。^[3]

二亚乙基三胺
IUPAC名 N1-(2-Aminoethyl)ethane-1,2-diamine
别名	N-(2-Aminoethyl)-1,2-ethanediamine; bis(2-Aminoethyl)amine; DETA; 2,2'-Diaminodiethylamine
识别
CAS号	111-40-0  Y
PubChem	8111
ChemSpider	13835401
SMILES	NCCNCCN
Beilstein	605314
Gmelin	2392
UN编号	2079
EINECS	203-865-4
ChEBI	30629
RTECS	IE1225000
MeSH	diethylenetriamine
性质
化学式	C4H13N3
摩尔质量	103.17 g·mol−1
外观	无色液体
气味	似氨
密度	955 mg mL−1
熔点	-39 °C（234.15 K）
沸点	204 °C（477.2 K）
溶解性（水）	互溶[1]
log P	−1.73
蒸气压	10 Pa（20 °C）
折光度n D	1.484
热力学
ΔfHm⦵298K	−65.7–−64.7 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−3367.2–−3366.2 kJ mol−1
热容	254 J K−1 mol−1 (at 40 °C)
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	DANGER
H-术语	H302
P-术语	P280, P305+351+338, P310
爆炸极限	2–6.7%
PEL	无[1]
相关物质
相关胺	二甲胺 三甲胺 N-亚硝基二甲胺 二乙胺 三乙胺 二异丙胺 二甲胺基丙胺（英语：Dimethylaminopropylamine） N,N-二异丙基乙基胺 三异丙胺 三(2-氨基乙基)胺（英语：Tris(2-aminoethyl)amine） 双(2-氯乙基)甲胺 双(2-氯乙基)乙胺（英语：HN1 (nitrogen mustard)） 三(2-氯乙基)胺（英语：HN3 (nitrogen mustard)）
相关化学品	偏二甲肼 双胍 双缩硫脲（英语：Dithiobiuret） 1-(4-氨基丁基)胍（英语：Agmatine）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

反应和用途

在环氧粘合剂和其他热固性材料中，二乙烯三胺是环氧树脂的常用固化剂。^[4]它与环氧基团反应时会被N-烷基化，形成交叉链接。

三胺固化环氧胶的结构。树脂的环氧基团都与固化剂发生反应。所得交叉链接很多的材料含有许多OH基团，使其更加粘合。

在配位化学中，它可用作三齿配体，形成配合物，如Co(dien)(NO₂)₃。^[5]

它与一些有关的胺一样，在石油工业中用于提取酸性气体。

DETA与乙二胺一样，也可用于敏化硝基甲烷，制成类似于PLX的液态炸药。

DETA已经过美国海军研究办公室的评估，用于研发中的反地雷系统（Countermine System）。它可以引爆并消耗海滩和碎波带上堆积的地雷。^[6]

参见

• 三乙烯四胺

参考文献

1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0211. NIOSH.
2. Health Council of the Netherlands: Committee on Updating of Occupational Exposure Limits. 2,2'-Iminodi(ethylamine); Health-based Reassessment of Administrative Occupational Exposure Limits. (PDF). 2005.
3. Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H., Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_001
4. Brydson, J. A. J. A. Brydson , 编. Epoxide Resins Seventh. Oxford: Butterworth-Heinemann. 1999: 744–777. ISBN 9780750641326. doi:10.1016/B978-075064132-6/50067-X.
5. Crayton, P. H.; Zitomer, F.; Lambert, J. Kleinberg, J. , 编. Inorganic Syntheses 7. 1963: 207–213. ISBN 9780470132388. doi:10.1002/9780470132388.ch56.
6. Hill, Brandon. U.S. Navy Announces "Venom Penetrator" Countermine Projectile. DailyTech. January 25, 2007 [July 16, 2013]. （原始内容存档于October 4, 2014）.