乌尔曼反应
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Ullmann反应(乌尔曼反应),又称“Ullmann联芳烃合成”
经典的Ullmann反应:芳香卤化物与铜共热发生偶联反应,得到联芳烃,[1] 例如碘苯与铜共热得到联苯。
![Ullmann反应](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b1/Ullmann_reaction.svg/640px-Ullmann_reaction.svg.png)
反应以德国化学家 Fritz Ullmann 的名字命名。[2]
这个反应的应用范围广泛,常用来合成许多对称与不对称的联芳烃衍生物。最常用的芳香碘化物,但溴化物和氯化物甚至硫氰酸酯都可以应用。除铜之外,镍也能使芳香卤化物偶联,[3] 例如双(1,5-环辛二烯)镍(0)及四(三苯基膦)镍(0)。
反应物环上的取代基对反应的影响很特殊。硝基可以活化反应,但只有间位的硝基才有活化作用,位于邻位和对位的硝基则无活化作用。[4] R 和 OR 基团在所有位置都有活化作用。相反,OH、NH2、NHR、NHCOR、COOH、SO2NH2 等基团的存在会阻止反应进行,降低产率。
Ullmann联苯醚合成(Ullmann缩合反应)是 Ullmann 反应的一种变体。这一类由铜催化的亲核芳香取代反应也被称为 Ullmann-型反应。