雄甾烯醇

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雄甾烯醇（英语：androstenol，雄烯醇）又叫“猪烯醇”是猪的性激素，有麝香味。

雄甾烯醇

临床资料
ATC码	未分配
识别信息
IUPAC命名法 (2R,5R,7S,15R)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-13-en-5-ol
CAS号	1153-51-1  Y
PubChem CID	101989
IUPHAR/BPS	2761
DrugBank	DB01889 Y
ChemSpider	92136 Y
ChEBI	CHEBI:40933 Y
ChEMBL	ChEMBL142348 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID2075394
ECHA InfoCard	100.013.248
化学信息
化学式	C19H30O
摩尔质量	274.440 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC=C2)CC[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C
InChI InChI=1S/C19H30O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17(15)8-10-18/h3,9,13-17,20H,4-8,10-12H2,1-2H3/t13-,14+,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 Y Key:KRVXMNNRSSQZJP-PHFHYRSDSA-N Y

由于雄烯醇与雄烯酮的分子结构只有两个氢原子的差异，因此雄烯醇在接触空气后极不稳定，约在2分钟左右就会因氧化而转变成雄烯酮（猪的性费洛蒙）。

雄甾烯醇大量存在于未阉割的公猪唾液中^[1]，也极少量的存于人类汗腺中^[2]。雄甾烯醇类似于性激素但无雄激素活性，人类的肾上腺分泌此物质进入体循环，但尚无对于人体的影响进行相关研究。

松露会分泌雄甾烯醇或其衍生物，这令猪可寻找到埋藏于地下的松露^[3]。

雄甾烯醇的两种异构体均带有较轻特殊气味。α-雄甾烯醇因残留烷基醋酸酯会带有檀香味。

参见

• 信息素
• 雌甾四烯
• 雄甾二烯酮
• 雄三酮
• 雄甾烯酮
• 雄甾酮
• 脱氢反雄甾酮

参考资料

1. Booth,W. D. Factors affecting the pheromone composition of voided boar saliva. Journal of Reproduction and Fertility. 1987, (81): 427–431 [2011-05-19]. doi:10.1530/jrf.0.0810427. （原始内容存档于2006-11-05）.
2. Brooksbank, B. W. L., Brown, R. and Gustafsson, J. -A. The detection of 5α-androst-16-en-3α-ol in human male axillary sweat. Cellular and Molecular Life Sciences: 864–865. doi:10.1007/BF01938327.^{[永久失效链接]}
3. Guan Wang, Yuan-Yuan Li, Dong-Sheng Lia and Ya-Jie Tang. Determination of 5α-androst-16-en-3α-ol in truffle fermentation broth by solid-phase extraction coupled with gas chromatography–flame ionization detector/electron impact mass spectrometry. Journal of Chromatography B. 2008年7月, 870 (2): 209–215. doi:10.1016/j.jchromb.2008.06.014.

更多阅读

• The Pheromone Androstenol (5{alpha}-Androst-16-en-3{alpha}-ol) Is a Neurosteroid Positive Modulator of GABAA Receptors -- Kaminski RM, Marini H, Ortinski PI, Vicini S, Rogawski MA 317 (2): 694 -- Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics （页面存档备份，存于互联网档案馆）

• The pheromone androstenol (5?-androst-16-en-3?-ol) is a neurosteroid positive modulator of GABAA receptors

• ScienceDirect - The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology : Metabolism of the 16-androstene steroids in primary cultured porcine hepatocytes （页面存档备份，存于互联网档案馆）

• SpringerLink - Book Chapter^{[永久失效链接]}

• Androstanols :: metabolism

• Kirk-Smith, M.D., Booth, D.A., Carroll, D., and Davies, P.(1978) Human social attitudes affected by androstenol. Research Communications in Psychology, Psychiatry and Behaviour, 3, 379- 384.