萘钠是一种有机盐，化学式为NaC10H8/ C10H8Na，离子化学式为Na+C10H8−。在实验室研究中，它被用作有机化学、有机金属化学和无机化学合成中的还原剂。尚未制得固体，一般是现配现用[1]。
| 萘钠 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Sodium naphthalenide | |
| 系统名 Sodium naphthalen-1-ide | |
| 识别 | |
| CAS号 | 3481-12-7 
|
| PubChem | 11829632 |
| ChemSpider | 10004279 |
| SMILES |
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| InChI |
|
| InChIKey | NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ |
| EINECS | 222-460-3 |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H8Na |
| 摩尔质量 | 151.16 g·mol−1 |
| 相关物质 | |
| 其他阴离子 | 环戊二烯基钠 |
| 其他阳离子 | 萘锂 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备及特性
可以通过在醚溶剂（通常为四氢呋喃或二甲氧基乙烷）中搅拌碱金属与萘制得相应的萘基化合物。得到的盐是深绿色的[2][3][4]。阴离子的电子顺磁共振信号（g约为2.0）非常强烈，与标准氢电极相比，还原电势约为-2.5 V。深绿色是因为它的波长集中在463至735 nm[1]。
萘钠可以进一步和金属钠反应：[5]
- NaC10H8 + Na → Na2C10H8
阴离子是强碱性的，与和水类似的质子源反应就是一种典型的降解途径。它们在反应中提供了二个氢原子：
- 2 NaC10H8 + 2 H2O → C10H10 + C10H8 + 2 NaOH
相关试剂
对于一些合成操作，萘钠还原性太强（电负性太大），这种情况下应选择更温和的还原剂。环越大，还原剂越温和。苊钠就较温和（0.75 V）。
参考
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