累积多烯烃

累积多烯烃是具有三个或更多累积（连续）双键的烃。^[1]它们类似于累积二烯烃，但它们具有更长的链。此类中最简单的分子是丁三烯（H
2C=C=C=CH
2）。累积多烯烃与大多数烷烃和烯烃不同，往往与炔烃一样坚硬，有潜力用于分子纳米技术中。聚炔烃是另一种刚性碳链。累积多烯烃存在于外层空间氢元素稀少的区域中（见天体化学）。含有杂原子的累积多烯烃称为杂原子累积多烯烃（英语：heterocumulene），^[2]一个例子是二氧化三碳。

1,2,3-丁三烯，最简单的累积多烯烃

2 sources

合成

第一个得到报告的丁三烯合成是1921年的四苯基丁三烯的合成。^[3]丁三烯最常见的合成方法是基于偕二卤代亚乙烯基的还原偶联。^[4]1977年，据报告，四苯基丁三烯通过2,2-二苯基-1,1,1-三溴乙烷与铜元素在二甲基甲酰胺中的同源偶联合成。^[5]

3 sources

参见

• 环丙三烯和环己六烯，环状累积多烯烃

参考文献

1. 国际纯化学和应用化学联合会，化学术语概略，第二版。（金皮书）(1997)。在线校正版: (2006–) "cumulenes"。doi:10.1351/goldbook.C01440
2. 国际纯化学和应用化学联合会，化学术语概略，第二版。（金皮书）(1997)。在线校正版: (2006–) "heterocumulenes"。doi:10.1351/goldbook.H02797
3. Brand, K. Über Untersuchungen in der Tetraarylbutan-Reihe und über das 1.1 4.4-Tetraphenyl-butatrien. (4. Mitteilung über die Reduktion organischer Halogen-verbindungen.). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series). 17 September 1921, 54 (8): 1987–2006 [2022-01-24]. doi:10.1002/cber.19210540828. （原始内容存档于2022-01-24）.
4. Leroyer, Léo; Maraval, Valérie; Chauvin, Remi. Synthesis of the Butatriene C₄ Function: Methodology and Applications. Chemical Reviews. 2012, 112 (3): 1310–1343. ISSN 0009-2665. PMID 22040177. doi:10.1021/cr200239h.
5. Kunieda, Takehisa; Takizawa, Takeo. Convenient preparation of tetraarylbutatrienes. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 1977, 25 (7): 1809–1810. doi:10.1248/cpb.25.1809.