有机化合物

有机化合物（organic compound/chemical）简称有机物，是分子中包含碳-氢或碳-碳共价键的化合物，及其衍生物的总称^[1]。

关于相似术语，请见“有机物质”。

甲烷是最简单的有机化合物

有机化合物必定含有碳元素；但一些含碳化合物例外，其属于无机化合物，主要有以下几类：碳的氧化物及硫化物（如一氧化碳、二氧化碳、二硫化碳）、碳酸及碳酸盐、碳酸氢盐（如碳酸钙、碳酸氢钠）、氰化物及氰酸盐（如氢氰酸、氰酸、硫氰化物、卤化氰）、碳化物（碳化钙、碳化硅）等。

有机化合物通常等义于碳氢化合物，且常含有碳-碳键，绝大多数有机分子中另含有氧、氮、卤素、硫和磷等元素。目前已知的有近3000万种，是形成生命的基础物质（例如生命的起源——氨基酸即为有机化合物^[2]），却也是化学工业中大部分合成高分子材料的基础物质^[3]。

L-isoleucine-3D-balls

特点

多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素，有些含氧，此外也常含有氮、磷、硫、卤素等（以稀有气体以外的非金属元素为主）。在目前发现的有机物中，部分有机物来自生物圈，但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料，通过人工合成的方法制得。

和无机物相比，有机物数目众多，可达几百万种，而无机物目前只发现数十万种，因为有机化合物的碳原子的结合能力非常强，可以互相结合成碳链或碳环。碳原子数量可以是一两个，也可以是几千、几万个，许多有机高分子化合物（聚合物）甚至可以有几十万个碳原子。此外，有机化合物中同分异构现象非常普遍，这也是有机化合物数目繁多的原因之一。

有机化合物除少数以外，一般都能燃烧。和无机物相比，它们的热稳定性比较差，电解质受热容易分解。有机物的熔点较低，一般不超过400℃。有机物的极性很弱，因此大多不溶于水。有机物之间的反应，大多是分子间的反应，往往需要一定的活化能，因此反应缓慢，往往需要加入催化剂等方法。另外有机物的反应比较复杂，在同样条件下，一个化合物可以同时进行几个不同的反应，生成不同的产物。

有机化合物一般密度小于2g/cm³，而无机化合物正好相反。在溶解性方面，有机化合物多为非极性化合物（例外：醇、胺等），无机化合物则大部分是极性化合物（例外：二硫化碳、三氧化硫、二氧化碳等）。

历史与命名

“有机”这历史性名词，可追溯至19世纪，当时生机论者认为有机化合物只能以生物（life-force，vis vitalis）合成。此理论基于有机物与“无机”的基本分别，有机物是不能被非生命力合成的。后来德国化学家弗里德里希·维勒以氰酸与氨水合成尿素（无机物合成有机物）时这一理论才被推翻。

一般而言，有机化合物定义为化合物中有碳-氢键而无机化合物则没有。因此碳酸（H₂CO₃）、二氧化碳是无机化合物，但是甲酸（又名蚁酸）（HCOOH，第一个脂肪酸）则是有机化合物。然而，化合物中没有碳-氢键也不一定为无机物，如聚四氟乙烯、环己六酮、乙烯四甲酸二酐。有碳-氢键也不一定是有机物，如氰化氢，它的碳-氢键可以电离，因此不是有机物。

因此对有机化合物的重新定义就是必须要含有碳-氢键(C-H) 或碳-碳键(C-C、C=C、C≡C)，而且这两重键必须是共价键形式连结，才会被定义为有机化合物。

共价键

在有机物中，碳的化合价（原子价）都为4价，但在计算中（尤其是氧化还原反应）碳的氧化数被认为是不固定的。

有机物中普遍存在共价键。有机物发生反应时，就是一些共价键断裂，同时一些新的共价键生成。

分类

• 烃类：只包含C、H之化合物（碳氢化合物），大多不溶于水，通常分为以下几类：
  • 烷类：碳-碳键皆为单键。甲烷/乙烷为天然气的主成分，丙烷/丁烷为液化石油气的主成分，通式为C_nH_2n+2(n≧1)。（注:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷皆为气体，液化石油气之所以是“液化”是因为高压）。
  • 烯类：含有碳碳双键。为塑料原料，没有甲烯(其实有，化学式为CH2)，通式为C_nH_2n(n≧2)。
  • 炔类：含有碳碳三键。为焊接原料，没有甲炔(其实有，化学式为CH3)，通式为C_nH_2n-2(n≧2)。
  • 环烃类：碳与碳首尾相接，呈环状，并不包含芳香烃类化合物。
  • 芳香烃类：含有一个或者多个苯环，具有芳香性，最简单的芳香烃为苯。
• 醇类：分子主链上接–OH基团（羟基），可溶于水，易氧化为醛、酮、有机酸。乙醇为药用酒精，70~75%可用于消毒；若少量甲醇添加于乙醇为工业酒精(变性酒精)，有毒，一般会染成粉红色，通式为C_nH_2n+1OH。可视为将烷类的一个H换成OH，ex：C₂H₆(乙烷)->C₂H₅OH(乙醇)
• 醚类：分子主链上接–O–基团（醚基），可溶于水，最简单的醚为二甲醚（CH₃OCH₃、甲醚），与醇为同分异构体。可视为由O连接两个烷类，ex：CH₃OCH₃(甲醚)是由两个CH₃(甲烷)和一个O连结在一起
• 醛类：分子主链上接–CHO基团（醛基），可溶于水，易氧化为有机酸，一般醛类通式为C_nH_2n+1CHO（命名方式为n-1醛）。
• 酮类：分子主链上接–CO–基团（酮基），可溶于水，最简单的酮为丙酮（CH₃COCH₃、二甲酮），不易氧化，与醛为同分异构体。
• 酸类：分子主链上接–COOH基团（羧基），可溶于水，能离解出少量氢正离子，从生物体提炼。甲酸又称蚁酸，蚂蚁和蜜蜂会分泌此来御敌；乙酸为食用醋的主成分，含3~5%的乙酸（由醋酸杆菌发酵而来）。纯乙酸16度以下凝固，故又称冰醋酸。一般有机酸类通式为C_nH_2n+1COOH（n=0为甲）。
• 酯类：分子主链上接–COO–基团（酯基），不溶于水，制造方式为“有机酸+醇→酯+水(催化剂为浓硫酸)”，可再经水解还原成醇及有机酸，命名方式为某酸某酯(X酸+Y醇->X酸Y酯)，最简单的酯为甲酸甲酯（HCOOCH₃）。低级酯又称果香油，一般用作人工香精；三酸甘油酯即为油脂，油脂酸败现象即为油脂水解还原，与酸为同分异构体。
• 胺类：分子主链上接–NH2/NHR/NR2–基团（氨基），是氨分子（NH3）中的氢被烃基取代后形成的一类有机化合物，可根据氨分子上被取代的氢原子数量，顺次分为伯胺（伯胺）、仲胺（仲胺）、叔胺（叔胺）。
• 酰胺类

• 备注：
  • 若羟基接于芳香烃上为酚，如苯酚（C₆H₅OH）。
  • 羰基（–CO–）依接的分子可分为醛基、酮基、酸（羧）基、酯基、酰胺基（–CONH₂）等。

参考文献

1. 有机化合物. 术语在线. 全国科学技术名词审定委员会. （简体中文）
2. Spencer L. Seager, Michael R. Slabaugh. Chemistry for Today: general, organic, and biochemistry. Thomson Brooks/Cole, 2004, p. 342. ISBN 0-534-39969-X
3. 叶晓.合成高分子材料应用[M].化学工业出版社,2010.

参见

• 化学主题

• 无机化合物
• 有机化学
• 有机化合物列表
• 有机化学命名法

外部链接

• Organic Compounds Database （页面存档备份，存于互联网档案馆）