两性离子

两性离子（德语：zwitterion）是总电荷为0，电中性的化合物，又称内盐。虽然两性离子是电中性分子，但它却同时带有正负两种电荷，且带正电和负电的原子不同。有些化学家还认为两性离子中带正电和带负电的原子不应该是相邻的。^[1]此定义将诸如氧化胺的化合物排除。两性离子为极性，通常易溶于水，难溶于大部分有机溶剂。

氨基酸，（1）为常态，（2）为两性态

两性离子

两性电解质是具有酸性与碱性基团的分子（因此具备两性的特性），在特定pH值环境多半以两性离子存在。平均电荷为0的pH值称为该分子的等电点。

应用

两性电解质用于建立稳定的pH梯度，供等电位聚焦使用。

典型的两性离子有：

• 大部分氨基酸在生理pH值环境中为两性离子
• 作为古德缓冲剂（英语：Good's buffers）的缓冲剂
  • 以胺基磺酸为基础的脂肪酸甲脂磺酸钠（英语：MES (buffer)）（MES）, MOPS（英语：MOPS）、HEPES、PIPES（英语：PIPES）或CAPS（英语：CAPS (buffer)）
  • 以胺基羧酸（氨基酸）为基础的甘氨酸及其衍生物N-二羟乙基甘氨酸（英语：Bicine）、三(羟甲基)甲基甘氨酸（英语：Tricine）与丙氨酸
• 作为清洁剂：
  • CHAPSO（英语：CHAPSO）
• 自然产物如生物碱裸盖菇素与麦角酸
• 甜菜碱

较不常见的两性离子有：

• 醌型两性离子（英语：Quinonoid zwitterion）
• 药物，诸如非索非那定 (Allegra) 与头孢利定（Cephaloridine）
• decaphenylferrocene [(η⁵-C₅Ph₅)₂Fe]已被证实具有两性离子键合异构体[(η⁵-C₅Ph₅)Fe⁺(η⁶-C₆H₅C₅Ph₄⁻)]

参见

1. International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), The IUPAC Compendium of Chemical Terminology，4-th ed. (The Gold Book) (1997)。在线校正版: (2006–) "zwitterionic compounds/zwitterions"。doi:10.1351/goldbook.Z06752