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人参皂苷(Ginsenoside)又称人参皂甙,“皂甙”一词由英文Saponin 意译而来,源于拉丁语的 Sapo(肥皂)。人参皂苷是一种固醇类化合物,三萜皂苷。其只在人参属植物中可发现到。人参皂苷被视为是人参属药材中的活性成分,因而成为研究的目标。因为人参皂苷影响了多重的代谢通路,所以其效能也是复杂的,而且各种人参皂苷的效能是难以分离出来的。
人参皂苷 Rg1 | |
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IUPAC名 6,20-Bis(β-D-glucopyranosyl)-(3β,6α,12β,20S)-3,6,12,20-tetrahydroxydammar-24-ene | |
别名 | Ginsenoside A2 Panaxoside A Sanchinoside C1 |
识别 | |
CAS号 | 22427-39-0 ? |
ChemSpider | 390498 |
InChI |
|
EC编号 | 244-989-9 |
性质 | |
化学式 | C42H72O14 |
摩尔质量 | 801.01 g·mol⁻¹ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
主要的“人参皂苷”使用的是R开头的命名法。R后第一位 薄层色谱法(TLC)测得保留因子的大小,从0开始,然后是a一直到z,表示保留因子递增(极性变弱)。有时一个字母的条带又会分出几个不同的物质,则根据a1、a2…顺序表示细分条带内诸物质的保留因子递增。“20-葡萄糖基-f”之类的词语可以表示这个命名法外的修饰。[1]
所谓的“伪人参皂苷”和“三七皂苷”使用一组完全不一样的命名法,基本是直接按照命名顺序编号。虽然这些物质的惯用名不用“人参皂苷”开头,但是它们在化学本质上和人参皂苷没有区别(同样是以达玛烷为主的四环皂苷),况且来源植物也没有离开人参属。[2]
从美国国旗到世界各地,一般大众对草药的热衷及另类医疗的成长,使得有非常多针对人参皂苷的研究。在美国,人参年销售额超过3亿美元,而占有草药市场的15%至20%,所以人参是美国消费者最常用的草药之一。 [3]
在美国,人参制剂被列为饮食补充剂;但在欧洲,尤其是德国的名称人则把人参当作药品。在几个欧洲国家,人参及其他草药被医生当作处方签药物,植物医药原理也再次在医学院中被讲授。在设定医疗性草药安全及疗效的E委员会专刊中,德国政府认可人参可作为疲劳和乏力时的补品。
人参属植物茎叶的人参皂苷含量比根更高(茎叶:3-6%;根:1-3%[4])也更容易提取,因此提取物价格很低。[5]
人参果实的皂苷浓度也比根更高,Re浓度为根7倍,总皂苷浓度为根4倍。[6]
人参总皂苷、人参茎叶总皂苷、三七总皂苷载于《中国药典》第一部,是受中国接受的中药原料。口服的人参茎叶总皂苷在中华人民共和国是一个非处方药,其适应症列为:健脾益气;用于气虚引起的心悸,气短,疲乏无力,纳呆。[7]另也有西洋参茎叶总皂苷的口服处方药,称“心悦胶囊”,[8]载于此国多个心血管病治疗指南[9]。三七总皂苷有口服和注射液形式,一样载于此国多个心血管病治疗指南[10]。人参茎叶总皂苷注射液也有过注射液,但现已停产[11]。
人参皂苷都具有相似的基本结构,都含有由17个碳原子排列成四个环的gonane类固醇核。他们依糖苷基架构的不同而被分为两组:达玛烷型和齐墩果烷型。[12]
达玛烷类型包括两类:原人参二醇类和原人参三醇类。原人参二醇类包含了最多的人参皂苷,如人参皂苷Rb1、Rb2、Rb3、Rc、Rd、Rg3、Rh2及糖苷基PD,二醇类皂苷Rh2、CK及Rg3与癌细胞的增生和转移的抑制有关,已在临床上应用。原人参三醇类包含了人参皂苷Re、Rg1、Rg2、Rh1及糖苷基PT,其中Re及Rg1可促进脱氧核糖核酸和核糖核酸的合成,包括癌细胞的遗传物质[13]。人参皂苷亦被用于癌症、免疫反应、压力、动脉硬化、高血压、糖尿病以及中枢神经系统反应的研究,探讨人参皂苷对不同机制的促进或抑制作用。
亚洲参含有34种人参皂苷成分,远高于花旗参(13种)和三七参(15种)。[14][15][16]Ra、Rf、Rg3、Rh2为亚洲参独有成分。[17]亚洲参和花旗参的杂交植物更能产生多种之前未见的人参皂苷。[18]
人参皂苷也可分为高极性的和低极性的,这就是R之后字母的含义(字母越靠后极性越低)。低极性的皂苷天然更为少见,但似乎吸收更充分、和脂质细胞膜亲和力更好,效果也更强。人参的果浆被蒸熟时,里面常见的高极性皂苷会通过脱去糖基和丙二酰基转化为低极性皂苷。传统上会通过蒸熟制作红参,也有类似的化学反应。[6][30]人参茎叶粉碎浆通过热酸处理[a]有类似的效果,可认为是这些稀有皂苷一个较可持续的来源。[4]
口服人参皂苷之后,肠道菌群也会在一定程度上将皂苷简化为更易吸收的低极性物质,最终产物有如20-O-beta-D-葡萄吡喃糖基-20(S)-原人参二醇(物质K)和单纯的20(S)-原人参二醇、20(S)-原人参三醇。[31]具体的肠内转化情况因人而异。[32]转化的很多中间产物是稀有的低极性人参皂苷,最简的几个还有独特的药理活性(比如物质K、原人参二醇、原人参三醇会抑制CYP450酶,但更大分子量的人参皂苷不会)。[33]
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