二异丙基氨基锂

二异丙基氨基锂
	IUPAC名; Lithium diisopropylamide
别名	LDA
识别
CAS号	4111-54-0
PubChem	2724682
ChemSpider	2006804
SMILES	[Li+].[N-](C(C)C)C(C)C;
InChI	1/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1;
InChIKey	ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYAP
性质
化学式	C6H14LiN 或 LiN(C3H7)2
摩尔质量	107.1233 g·mol⁻¹
密度	0.79 g/cm³, ?
熔点	°C (? K)
沸点	(? K)
溶解性（水）	与水反应
pKa	34
黏度	? cP（?°C）
危险性
主要危害	腐蚀性
闪点	?°C
相关物质
相关化学品	超强碱
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二异丙基氨基锂，又称LDA，化学式为[(CH₃)₂CH]₂NLi。在有机化学中，LDA通常作为碱被用于去质子化碳氢化合物。LDA因可溶于非极性有机溶剂中，而被广泛应用。LDA属于非亲核性强碱。

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制备与结构

在0至-78 °C的条件下，向二异丙基胺的THF溶液中缓慢加入正丁基锂，即可制得LDA的THF溶液。二异丙基胺的pKa值为36，因此LDA可以对大部分的醇和含α-氢的羰基化合物（包括羧酸、酯、醛和酮）起去质子化作用。在THF溶液中，LDA主要以二聚体的形式存在^[1]^[2] ，而在其去质子化其他物质时会先行分解成单体。

LDA已经商品化，市售LDA为其溶液，通常溶剂为极性非质子溶剂，如THF或乙醚。然而在实际应用中，特别是小剂量使用时（小于50毫摩尔），常常在临用前现配。

2 sources

“动力学”及“热力学”碱

对“碳”酸的去质子化作用可分为动力学控制及热力学控制两种。^{[来源请求]}^[3]

1 sources

参考文献

[1]
Williard, P. G.; Salvino, J. M. Synthesis, isolation, and structure of an LDA-THF complex. Journal of Organic Chemistry. 1993, 58 (1): 1–3. doi:10.1021/jo00053a001.
[2]
N.D.R. Barnett, R.E. Mulvey, W. Clegg and P.A. O'Neil. Crystal structure of lithium diisopropylamide (LDA): an infinite helical arrangement composed of near-linear nitrogen-lithium-nitrogen units with four units per turn of helix. Journal of the American Chemical Society. 1991, 113 (21): 8187–8188. doi:10.1021/ja00021a066.
[3]
Becker-Berger-Domschke - Organikum. Auflage 21, 2000 ISBN 3-527-29985-8

延伸阅读

[1] [1]
Williard, P. G.; Salvino, J. M. Synthesis, isolation, and structure of an LDA-THF complex. Journal of Organic Chemistry. 1993, 58 (1): 1–3. doi:10.1021/jo00053a001.

[2] [2]
N.D.R. Barnett, R.E. Mulvey, W. Clegg and P.A. O'Neil. Crystal structure of lithium diisopropylamide (LDA): an infinite helical arrangement composed of near-linear nitrogen-lithium-nitrogen units with four units per turn of helix. Journal of the American Chemical Society. 1991, 113 (21): 8187–8188. doi:10.1021/ja00021a066.

[3] [3]
Becker-Berger-Domschke - Organikum. Auflage 21, 2000 ISBN 3-527-29985-8

[1]

[2]

[3]