乙醇钾

乙醇钾，化学式${\displaystyle {\ce {C2H5OK}}}$，是一种乙醇盐^[1]。其中包含乙醇阴离子，此阴离子是乙醇的共轭碱。乙醇钾具有很强的碱性。由于其碱性和亲核性，因此它可用于有机合成。

Potassium ethoxide
IUPAC名 Potassium ethoxide
别名	Potassium ethylate
识别
CAS号	917-58-8
PubChem	70189
ChemSpider	63375
SMILES	CC[O-].[K+]
InChI	1/C2H5O.K/c1-2-3;/h2H2,1H3;/q-1;+1
InChIKey	RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYAN
性质
化学式	C2H5KO
摩尔质量	84.16 g·mol−1
外观	黄色或乳白色粉末 [2]
密度	0.894 g/mL [3]
熔点	250 °C（523 K）
溶解性（水）	遇水反应
危险性
欧盟分类	F C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

3 sources

制备

乙醇跟金属钾反应，可以生产乙醇钾^[4]：

${\displaystyle {\ce {2 CH3CH2OH + 2 K ->2 CH3CH2OK + H2}}}$

1 sources

反应

4 sources

碱性

跟乙醇钠、叔丁醇钾一样，乙醇钾是一种强碱。除了可以水解生成乙醇和氢氧化钾之外，它亦可夺取有机化合物的质子，因此可作为丙二酸酯合成^[5]、乙酰乙酸酯合成^[6]、克莱森酯缩合反应等有机反应的碱催化剂。

下图为1-溴-2-甲基丙烷和乙醇钾的双分子消去反应的机理：

Scheme 1. E2 reaction mechanism

2 sources

亲核性

乙醇钾是一个很好的亲核试剂^[7]，因此可以进攻亲电试剂，发生各种的亲核反应。例如，乙醇钾可与甲基溴发生双分子亲核取代反应，生成甲乙醚，即威廉姆逊合成反应^[8]。

或者与邻或对位有吸电子基团的芳香化合物发生芳香族亲核取代反应（加成-消去机理）^[9]。

2 sources

安全

乙醇钾易燃且带腐蚀性，具有一定的危险性。乙醇钾会与水剧烈反应，如果它与潮湿的空气接触，可能会导致火警。乙醇钾不能与水、酸、氧化剂、还原剂等接触^[10]。它还有可能导致严重的皮肤灼伤^[11]。

2 sources

参见

• 乙醇钠
• 醇盐
• 乙醇盐

参考资料

1. Bradley, D. C.; Mehrotra, R.; Rothwell, I.; Singh, A. “Alkoxo and Aryloxo Derivatives of Metals” Academic Press, San Diego, 2001. ISBN 0121241408.
2. [1], n.pag. World Of Chemicals. Web. 19 Oct 2012. <http://www.worldofchemicals.com/wochem/pub/chempotassium-ethoxide.html>.
3. CID 23670592 from PubChem
4. Reactions of Alcohols. CliffsNotes. [2021-09-12]. （原始内容存档于2021-09-12） （英语）.
5. House, Herbert O. Modern Synthetic Reactions. Menlo Park, CA.: W. A. Benjamin. 1972. ISBN 0-8053-4501-9.
6. Smith, Janice Gorzynski. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. pp 905-906
7. Chapter 8: Nucleophilic Substitution. 卡尔加里大学. [2021-09-12]. （原始内容存档于2021-10-22） （英语）.
8. Theory of Aetherification. Philosophical Magazine. 1850, 37: 350–356. (此文的摘要 （页面存档备份，存于互联网档案馆）)
9. 邢其毅; 裴坚; 裴伟伟; 徐瑞秋. 芳香親核取代反應（一） 加成-消去機理. 基礎有機化學. 北京大学出版社. : 787. ISBN 9787301279434 （中文）. 使用|accessdate=需要含有|url= (帮助)
10. [2] （页面存档备份，存于互联网档案馆）, n.pag. CasLAb. Web. 19 Oct 2012. <http://www.caslab.com/Potassium_ethoxide_CAS_917-58-8/ （页面存档备份，存于互联网档案馆）>.
11. [3] （页面存档备份，存于互联网档案馆）, n.pag. chemexper. Web. 19 Oct 2012. <http://www.chemexper.com/chemicals/supplier/cas/917-58-8.html （页面存档备份，存于互联网档案馆）>.