乙二醛

乙二醛是一个有机化合物，化学式为OCHCHO，由两个醛基-C^=O_-H相连。它是最简单的二醛，室温下为黄色液体。

乙二醛
IUPAC名 ethanedial
识别
CAS号	107-22-2  Y
PubChem	7860
ChemSpider	7572
SMILES	C(=O)C=O
InChI	1/C2H2O2/c3-1-2-4/h1-2H
InChIKey	LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYAX
ChEBI	34779
KEGG	C14448
性质
化学式	C2H2O2
摩尔质量	58.04 g·mol⁻¹
密度	1.27 g/cm3
熔点	15 °C
沸点	51 °C
相关物质
相关化学品	乙二醇、乙二酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制取

工业上，乙二醛可由乙二醇在银或铜催化下的气相氧化，或用硝酸溶液氧化乙醛制得。实验室中，乙二醛是通过用亚硒酸氧化乙醛制取。^[1]无水乙二醛可由固态水合物与五氧化二磷共热制得。^[2]

2 sources

应用

乙二醛的应用有：

• 高分子化学中用作增溶剂和交联剂
• 用于有机合成中，尤其是构建杂环如咪唑时^[3]

1 sources

溶液

通常乙二醛以40%溶液的形式出售。它与其他小分子醛类似，可以形成水合物，而且水合物缩合生成一系列的“寡聚体”，结构尚不清楚。目前出售的至少有以下两种水合物：

• 二聚乙二醛二水合物：[(CHO)₂]₂[H₂O]₂、trans-2,3-二羟基-1,4-二𫫇烷 (CAS# 4845-50-5, m.p. 91-95 C)
• 三聚乙二醛二水合物：[(CHO)₂]₃(H₂O)₄ (CAS# 4405-13-4)

根据估计，乙二醛水溶液浓度低于1M时，它主要以单体或水合物的形式存在，即OCHCHO、OCHCH(OH)₂或(HO)₂CHCH(OH)₂。浓度大于1M时，主要为二聚体型，可能为缩醛／酮结构，分子式为[(HO)CH]₂O₂CHCHO。^[4]

1 sources

参考资料

1. Ronzio, A. R.; Waugh, T. D. (1955). "Glyoxal Bisulfite". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 438.
2. Harries, C.; Temme, F. Über monomolekulares und trimolekulares Glyoxal. Berichte. 1907, 40: 165–172. doi:10.1002/cber.19070400124.
3. Snyder, H. R.; Handrick, R. G.; Brooks, L. A. (1955). "Imidazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 471.
4. Whipple, E. B. Structure of Glyoxal in Water. J. Am. Chem. Soc. 1970, 90: 7183–7186. doi:10.1021/ja00727a027.