β-胡萝卜素

β-胡萝卜素是类胡萝卜素之一，广泛存在于植物的叶、花、根中。它属于多烯烃类，所有双键都参与共轭，其名称中的β-标记即由环中双键的共轭位置而得来。

β-胡萝卜素
IUPAC名 β,β-carotene 2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)bis(1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene)
英文名	β-Carotene
别名	2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-四甲基-1,3,5,7,9,11,13,15,17-十八碳九烯-1,18-二基)-双(1,3,3-三甲基-1-环己烯) (1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-四甲基-1,18-二(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-1,3,5,7,9,11,13,15,17-十八碳九烯
识别
CAS号	7235-40-7  Y
PubChem	5280489
ChemSpider	4444129
SMILES	CC2(C)CCCC(\C)=C2\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(/C)CCCC1(C)C
EINECS	230-636-6
ChEBI	17579
性质
化学式	C40H56
摩尔质量	536.87 g·mol−1
外观	深红色结晶
密度	0.941 ± 0.06 g/cm3
熔点	180-182 ℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

纯品为深红色或暗红色、有光泽的斜方六面体或结晶状粉末。几乎不溶于水、无机酸、无机碱、甘油、丙二醇，微溶于甲醇、乙醇、环己烷，溶于石油醚、乙醚、油类，易溶于二硫化碳、丙酮、苯、氯仿。稀溶液呈黄色。对光、热不稳定。易被空气氧化为无生理活性的物质。封存于安瓿中，避光贮存于−20℃处。在植物中基本上总是与叶绿素共同存在。

制取

主要生产方式有三种，从天然植物中提取、发酵法或通过化学反应合成。

化学合成法历经中间体3,8-二甲基-3,5,7-癸三烯-1,9-二炔（C12）及4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-甲基-2-丁烯-1-醛（C14）。^[1]

工业品一般制成β-胡萝卜素的食用油脂溶液或乳化液、悬浮液及可分散于水的粉末。为提高其稳定性，可添加抗氧剂、分散剂、乳化剂，并可含有不同的比例的顺反异构体。^[2]

生物合成以异戊二烯焦磷酸为原料，经过二甲烯丙基焦磷酸、牻牛儿焦磷酸、法尼基焦磷酸、牻牛儿牻牛儿焦磷酸、八氢番茄红素和番茄红素中间体。

历史

1831年首先由Wackenroder分离出来。1907年时Willstätter和Mieg算出了β-胡萝卜素的实验式为 C₄₀H₅₆^[3][4][5] 1919年Steenbock提出β-胡萝卜素与维生素A之间可能存在联系，提出维生素原这个概念。1930～1931年化学家保罗·卡勒首先推断出β-胡萝卜素的分子结构^[6]。这是第一个被推断出结构的维生素或维生素原分子，因此Karrer后来获得了1937年的诺贝尔奖。

1950年卡勒和Eugster，^[7] Inhoffen等人，^[8] 和Milas等^[9] 完成了它的首次全合成。1954年罗氏公司开始了β-胡萝卜素的工业生产。80年代早期，提出它可能有预防癌症的作用，从而进一步研究，发现了它有抗氧化剂的功效。

用途

用作营养增补剂和食品色素。在体内是维生素A的合成前体，在肝、大肠中酶催化下分解成两分子维生素A，故也称维生素A原、前维生素A^[10]。由于人体选择性地把β-胡萝卜素的分子一分为二转化为维生素A，因此β-胡萝卜素摄入过量并不会造成维生素A过多症。

β-胡萝卜素摄食过度会造成胡萝卜素沉着症（carotenodermia）。它对人体无害，但会表现为皮肤的橙色色素沉着。^[11]

2008年的研究发现，长期的β-胡萝卜素摄食过度会增加吸烟者得肺癌的机率。^[12]

参考文献

1. Isler. et al., U.S. Pat. No. 2917539 (1959).
2. β-胡萝卜素. 化工引擎. [2009-08-16]. （原始内容存档于2008-11-12）.
3. Willstätter, Escher, Z. Physiol. Chem. 64, 47 (1910).
4. Kuhn, Lederer, Ber. 64, 1349 (1931).
5. Barnett et al., US 2848508 (1958).
6. Karrer, P.; Helfenstein, A.; Wehrli, H.; Wettstein, A. Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins. Helvetica Chimica Acta. 1930-10-01, 13 (5): 1084–1099 [2022-01-03]. doi:10.1002/hlca.19300130532. （原始内容存档于2022-03-13） （英语）.
7. Karrer, Eugster, Compt. Rend. 250, 1920 (1950)
8. Inhoffen et al., Chem. Ztg. 74, 285, 309 (1950)
9. Milas et al., J. Am. Chem. Soc. 72, 4844 (1950).
10. Van Arnum, Susan D. Vitamin A. John Wiley & Sons, Inc. (编). Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. 2000-12-04: 2209200101181421.a01 [2022-01-03]. ISBN 978-0-471-23896-6. doi:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01. （原始内容存档于2022-03-08） （英语）.
11. Stahl, W.; Heinrich, U.; Jungmann, H.; von Laar, J.; Schietzel, M.; Sies, H.; Tronnier, H. Increased dermal carotenoid levels assessed by noninvasive reflection spectrophotometry correlate with serum levels in women ingesting Betatene. The Journal of Nutrition. 1998-05, 128 (5): 903–907 [2022-01-03]. ISSN 0022-3166. PMID 9567001. doi:10.1093/jn/128.5.903. （原始内容存档于2022-03-06）.
12. Tanvetyanon, Tawee; Bepler, Gerold. Beta-carotene in multivitamins and the possible risk of lung cancer among smokers versus former smokers: a meta-analysis and evaluation of national brands. Cancer. 2008-07-01, 113 (1): 150–157 [2022-01-03]. ISSN 0008-543X. PMID 18429004. doi:10.1002/cncr.23527. （原始内容存档于2022-04-01）.

参见

• 其他胡萝卜素：
  • α-胡萝卜素
  • γ-胡萝卜素
  • δ-胡萝卜素