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蔗糖(英語:Sucrose)是一種雙醣(葡萄糖+果糖),晶體白色,具有旋光性,但無變旋。易被酸水解,水解後產生等量的D-葡萄糖和D-果糖。不具還原性。發酵形成的焦糖可以用作醬油的增色劑。蔗糖是光合作用的主要產物,廣泛分佈於植物體內,特別是甜菜、甘蔗和水果中含量極高。蔗糖是植物儲藏、積累和運輸糖分的主要形式。蔗糖的原料主要是甘蔗(Saccharum spp.)和甜菜(Beta vulgaris)。將甘蔗或甜菜用機器壓碎,收集糖汁,過濾後用石灰處理,除去雜質,再用二氧化硫漂白;將經過處理的糖汁煮沸,抽去沉底的雜質,刮去浮到面上的泡沫,然後熄火待糖漿結晶成為蔗糖。
蔗糖 | |
---|---|
IUPAC名 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-二羥基-2,5-雙(羥甲基)氧雜環戊-2-基]氧基-6-(羥甲基)氧雜環己-3,4,5-三醇 | |
別名 | 糖 α-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-呋喃果糖 β-D-呋喃果糖基-(2→1)-α-D-吡喃葡萄糖 β-(2S,3S,4S,5R)-呋喃果糖基-α-(1R,2R,3S,4S,5R)-吡喃葡萄糖 α-(1R,2R,3S,4S,5R)-吡喃葡萄糖基-β-(2S,3S,4S,5R)-呋喃果糖 ((2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-二羥基-2,5-雙(羥甲基)氧雜戊-2-基]氧基-6-(羥甲基)氧雜己-3,4,5-三醇) |
識別 | |
CAS編號 | 57-50-1 |
PubChem | 5988 |
ChemSpider | 5768 |
SMILES |
|
InChI |
|
ChEBI | 17992 |
RTECS | WN6500000 |
DrugBank | DB02772 |
IUPHAR配體 | 5411 |
性質 | |
化學式 | C12H22O11 |
摩爾質量 | 342.30 g·mol⁻¹ |
外觀 | 白色固體 |
密度 | 1.587 g/cm3(固態) |
熔點 | 無,因為在 186 °C (367 °F; 459 K)時會發生反應分解 |
溶解性(水) | 2000 g/L (25 °C) |
log P | −3.76 |
[α]20 D |
+66.47° |
結構 | |
晶體結構 | 單斜 |
空間群 | P21 |
危險性 | |
NFPA 704 | |
PEL | TWA 15 mg/m3 (total) TWA 5 mg/m3 (resp)[1] |
致死量或濃度: | |
LD50(中位劑量)
|
29700 mg/kg(大鼠,口服)[2] |
相關物質 | |
相關化學品 | 乳糖 麥芽糖 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
以蔗糖為主要成分的食糖根據純度的由高到低又分為:蔗糖(100%)、冰糖(99.9%)、白砂糖(99.5%)、綿白糖(97.9%)和赤砂糖(也稱紅糖或黑糖)(89%)。[3]
蔗糖是一個葡萄糖分子和通過糖苷鍵連接果糖分子組成的雙糖。結構:α-D-吡喃葡糖基 - (1→2)-β-D-呋喃果糖苷。葡萄糖是α-苷鍵果糖是β-苷鍵。葡萄糖具有六元吡喃環狀結構,果糖是呋喃環狀結構。屬於非還原性糖,而麥芽糖、乳糖之所以具有還原性,是因為其具有半縮醛羥基。蔗糖不存在變旋現象,且無無差向異構反應。
T (°C) | S (g/mL) |
---|---|
50 | 2.59 |
55 | 2.73 |
60 | 2.89 |
65 | 3.06 |
70 | 3.25 |
75 | 3.46 |
80 | 3.69 |
85 | 3.94 |
90 | 4.20 |
對於蔗糖分解式可以用一個二步反應表示:第一個是脫水成純碳和水,然後碳從空氣中的氧,氧化成二氧化碳。
蔗糖不會在高溫下熔化。相反在186°C時它降解形式焦糖。就像其它碳水化合物它燃燒後形成二氧化碳和水。
混合蔗糖與氧化劑硝酸鉀產生的燃料被譽為火箭糖果,被用於推動業餘火箭發動機。
蔗糖與氯酸通過反應形成鹽酸。
蔗糖可與硫酸脫水以形成黑色富碳的固體。
水解斷裂糖苷鍵轉換蔗糖成葡萄糖和果糖。然而水解如此之慢,蔗糖的溶液可經過多年固可忽略不計其變化。如果加入蔗糖酶反應會迅速進行。水解也可與酸加速進行。如塔塔粉或檸檬汁這兩種弱酸。同樣的胃液酸度轉換蔗糖為葡萄糖和果糖是因消化時縮醛鍵可被酸打破。
蔗糖的生物合成通過前體UDP-葡萄糖和果糖-6-磷酸,由蔗糖-6-磷酸合酶催化。用於該反應的能量是由尿苷二磷酸(UDP)的裂解所獲得。蔗糖是由植物和藍藻形成而不是由其它生物體形成。蔗糖伴隨着單糖果糖在許多食用植物中天然存在。在許多水果,如菠蘿和杏,蔗糖是主要的糖。在其他情況如葡萄、梨、果糖是主要的糖。
儘管蔗糖幾乎總是由天然來源中分離出來,其化學合成最早在1953年由加拿大有機化學家雷蒙德勒米厄完成。
甘蔗原產地可能是新幾內亞,後來傳播到南洋群島和印度。約在公元前三世紀時由東南亞或東印度傳入中國南部[4]。時人已知飲用蔗汁,《楚辭·招魂》稱之為「柘漿」。
蔗糖發源地是古印度。印度制蔗糖的方法,是將甘蔗榨出甘蔗汁曬成糖漿,再用火煎煮,成為蔗糖塊(sakara)。蔗糖在漢代稱「石蜜」,中國古代的「西極石蜜」和「西國石蜜」以至世界各國「蔗糖」(sugar、sucrose)都包含「sacca」字根,來自梵文sakara。梵文sakara又有「石」的含義。漢代文獻中的「石蜜」、「西極石蜜」、「西國石蜜」,指由西域入口的「石」糖;其中「西國」、「西極」正是梵文sakara的對音,而「石蜜」是梵文sakara的意譯。[來源請求]
蔗糖的英文名詞「Sucrose」是在1957年由英國化學家威廉·艾倫·米勒首次建議的,其中詞根「Sucr-」源自法語單詞「sucre」(意為「糖」),詞根「-ose」是糖類名稱的通用後綴[5]。
一世紀或以前,嶺南開始製作蔗糖。東漢前期粵人楊孚撰《異物志》,記載將甘蔗汁製成「飴餳」,再結晶成固體蔗糖「石蜜」:[6]
甘蔗,遠近皆有。交趾所產甘蔗特醇好,本末無厚薄,其味至均。圍數寸,長丈余,頗似竹。斬而食之,既甘。迮取汁為飴餳,名之曰糖,益復珍也。又煎而曝之,既凝如冰,破如博棋,食之,入口消釋,時人謂之「石蜜」也。」
此外,陳壽 《三國志》還記錄交州向吳國進貢糖漿;《隋書》紀錄從印度入口「半糖」。[7]
蔗糖之傳入中國,有南北二途。石蜜於漢代自南方扶南、交趾傳入[8],其後又自絲綢之路傳入中國和世界各地。敦煌殘卷中有一段關於印度製糖術的紀錄,說到印度出產甘蔗,可造最上「煞割令」。根據季羨林解讀,「煞割令」就是梵文蔗糖塊sakara的音譯,證明印度製糖術的確經過絲綢之路傳入中國。
直至南北朝,中國北方甘蔗與蔗糖兩者俱仍未普及。
唐代蔗糖和甘蔗開始傳入北方各地。唐代僧侶常用蔗糖入藥,並以蔗糖水浴佛,來華的阿拉伯與波斯商人亦大量以蔗糖調味[9]。但一般百姓仍未普遍使用蔗糖。
印度的煉糖術進一步改良:將甘蔗榨出甘蔗汁,用火熬煉,並不斷加入牛乳或石灰一同攪拌,牛乳或石灰和糖漿中的雜質凝結成渣,原來褐色的糖漿顏色變淡,經過反覆的除雜工序,最後得到淡黃色的砂糖。《新唐書》中記載唐太宗遣使去摩揭陀(印度)取熬糖法,說明印度的煉糖術在唐朝傳入中國。
北宋初期,三佛齊和大食等國貢白砂糖。白砂糖是從石蜜進一步提煉的,呈沙顆粒狀態,色淡黃,比石蜜色淡,不是白如雪。宋代出現世界第一部甘蔗煉糖術專著《糖霜譜》。製糖在宋代成為一門重要產業,糖製品種類繁多,有香糖果子、獅子糖、花花糖、膠牙糖、芝麻糖、錘子糖、楊梅糖等。
糖在宋朝,成為城市老百姓常見之物。吳自牧《夢梁錄》記錄了杭州夜市中各式各樣的糖制食品;但是還沒有列入如同「柴米油鹽醬醋茶」一般的日用必需品[10]
意大利旅行家馬可波羅的《遊記》記述中國武干的製糖業,開始不知道怎麼煉製像巴比倫地區出產的糖那樣精美,後來大汗得到來自巴比倫地區的人傳授用樹灰煉精糖的技術。又說福州地區煉製的糖「十分潔白」。摩洛哥旅行家伊本·白圖泰的《伊本·白圖泰遊記》說:「中國出產大量的蔗糖,其質素較之埃及實在有過之而無不及」。
明宋應星的《天工開物》第六卷《甘嗜》篇詳細敘述造白糖和冰糖的方法:
季羨林在所著《中華蔗糖史》說:中國明代熬練白糖的「黃泥水淋脫色法是中國的偉大發明」,並指出馮·李普曼(von Lippmann)的《糖史》中沒有一個字提到黃泥水淋脫色法。除《天工開物》外,《閩書南產志》、方以智著《物理小識》、劉獻廷著《廣陽雜記》、《興化府志》都有關於熬練白糖的黃泥水淋脫色法的敘述。證明黃泥水淋脫色法是中國人發明的。
製糖廠的主產品為砂糖,製糖過程產生數種副產品:
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