Willgerodt重排反應(Willgerodt rearrangement),又稱Willgerodt反應(Willgerodt reaction),以 Conrad Willgerodt 的名字命名。
反應的副產物為羧酸。烴基為脂肪鏈時(n一般為0~5),反應重複發生,最終酰胺基遷移至鏈端。
例如,苯乙酮用硫、濃氨水和吡啶處理,轉變為苯乙酰胺和苯乙酸。[2]
Willgerodt-Kindler反應
以單質硫和胺(如嗎啉)作為試劑,首先得到硫代酰胺,水解後得到相應的酰胺。[3][4]
反應機理
Kindler 變體的一個可能機理見下圖。[5]
首先羰基化合物與胺縮合為烯胺,然後烯胺發生烷化,再經成環、重排和水解得到最終產物。
參見
參考資料
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