Willgerodt重排反應(Willgerodt rearrangement),又稱Willgerodt反應(Willgerodt reaction),以 Conrad Willgerodt 的名字命名。

芳基烴基多硫化銨處理,轉化為相應的酰胺類。[1]

反應的副產物為羧酸。烴基為脂肪鏈時(n一般為0~5),反應重複發生,最終酰胺基遷移至鏈端。


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Willgerodt反應


例如,苯乙酮用硫、濃氨水和吡啶處理,轉變為苯乙酰胺苯乙酸[2]


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Willgerodt反應 苯乙酮底物

Willgerodt-Kindler反應

以單質硫和胺(如嗎啉)作為試劑,首先得到硫代酰胺,水解後得到相應的酰胺。[3][4]


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Willgerodt-Kindler反應

反應機理

Kindler 變體的一個可能機理見下圖。[5]


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Willgerodt-Kindler反應機理


首先羰基化合物與胺縮合為烯胺,然後烯胺發生烷化,再經成環、重排和水解得到最終產物。

參見

參考資料

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