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厄普約翰雙羥基化反應(英語:Upjohn dihydroxylation),由美國厄普約翰公司的V. VanRheenen、R·C·凱利和D. Y. Cha在1976年發展。[1]

烯烴四氧化鋨作為催化劑、NMO作再氧化劑的條件下,轉化為相應的順式鄰二醇

Thumb

此反應避免了使用有毒且昂貴的計量鋨試劑。反應缺點是所需反應時間有時較長、鄰二醇在反應條件下易被繼續氧化為鄰二酮,以及產率較類似的夏普萊斯不對稱雙羥基化反應為低。

改進法

沃倫等[2]:套用夏普萊斯不對稱雙羥基化反應的條件,用無手性的奎寧環代替其中的手性配體。

參見

參考資料

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