N,N'-二環己基碳二亞胺

二環己基碳二亞胺
	IUPAC名; N,N'-dicyclohexylcarbodiimide
別名	N,N'-二環己基碳二亞胺; 碳二亞胺、DCC
識別
CAS號	538-75-0
PubChem	10868
ChemSpider	10408
SMILES	N(=C=N\C1CCCCC1)\C2CCCCC2;
InChI	1/C13H22N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h12-13H,1-10H2;
InChIKey	QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYAO
ChEBI	53090
RTECS	FF2160000
性質
化學式	C13H22N2
摩爾質量	206.33 g·mol⁻¹
外觀	白色晶體粉末
密度	1.325 g/cm3 (固)
熔點	34 °C (307 K)
沸點	122 °C (395 K)
溶解性（水）	不可溶
危險性
警示術語	R：R22, R24, R41, R43
安全術語	S：S24, S26, S37/39, S45
NFPA 704	1 3 0
閃點	113 °C
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

N,N'-二環己基碳二亞胺（簡稱為DCC）是一個常用的脫水劑，化學式為C₁₃H₂₂N₂，在多肽合成時尤其重要。

Quick Facts 二環己基碳二亞胺, 識別 ...

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性質

白色有氣味的晶體，熔點很低，可溶於二氯甲烷、四氫呋喃、乙腈和二甲基甲酰胺，但不溶於水。

分子中的C-N=C=N-C一部分不是平面結構，為正交排列，類似於丙二烯。它有以下共振式：

{\rm {\ RN\!=\!C\!=\!NR\leftrightarrow RN^{+}\!\equiv \!C\!-\!N^{-}R\leftrightarrow RN^{-}\!-\!C\!\equiv \!N^{+}R}}

DCC的製取方法有：

1、環己胺和環己基異腈在乙酸鈀、碘和氧氣作用下，偶聯生成DCC，^[1] 產率可達67%：

{\rm {\ C_{6}H_{11}NC+C_{6}H_{11}NH_{2}+O_{2}\rightarrow (C_{6}H_{11}N)_{2}C+H_{2}O}}

2、兩分子環己基異氰酸酯在OP(MeNCH₂CH₂)₃N催化下縮合生成DCC，產率92%：^[2]

3、兩分子環己胺與二硫化碳縮合生成二環己基硫脲，再用氧化汞處理得到DCC：

4、二環己基脲與芳基磺酰氯、碳酸鉀和氯化苄基三乙基銨（相轉移催化劑）反應生成DCC：^[3]

二環己基碳二亞胺作失水劑，可用於酰胺、腈和酮的合成，自身轉化為同樣不溶於水的二環己基脲（DCU）。它也可使二級醇發生構型翻轉。

Moffatt氧化：DCC和二甲基亞碸（DMSO）的混合溶液是Pfitzner-Moffatt氧化反應的氧化劑，可以將醇氧化為醛/酮。反應控制在醛一步，不生成羧酸。

失水：DCC使醇失水，經由O-酰基硫脲中間體，生成烯烴。

{\rm {\ RCHOHCH_{2}R'+(C_{6}H_{11}N)_{2}C\rightarrow RCH\!=\!CHR'+(C_{6}H_{11}NH)_{2}CO}}

構型翻轉：二級醇與DCC和甲醛混合得到甲酸酯類，再用甲醇鈉之類的鹼處理，發生皂化反應，得到發生構型翻轉的醇。

酯化：DCC和催化量的4-二甲氨基吡啶（DMAP）作用下，醇（包括一些三級醇）可與羧酸發生酯化反應。^[4]

使用失水劑DCC是除活化羧基外，另一個比較重要的接肽的方法。首先用苄氧羰基、叔丁氧羰基等保護基保護氨基，用酯類保護羧基，並將側鏈保護起來。然後讓反應物與DCC作用，兩個底物縮合成目標多肽，DCC轉化為二環己基脲。最後用Pd-C催化氫化除去保護基，就得到游離的二肽。

[1]
Ilan Pri-Bara and Jeffrey Schwartz. N,N-Dialkylcarbodiimide synthesis by palladium-catalysed coupling of amines with isonitriles. Chem Commun. 1997, 4: 347. doi:10.1039/a606012i.
[2]
Jiansheng Tang, Thyagarajan Mohan, John G. Verkade. Selective and Efficient Syntheses of Perhydro-1 ,3,5-triazine-2,4,6-trioneasn d Carbodiimides from Isocyanates Using ZP(MeNCH2CH2)sN Catalysts. J. Org. Chem. 1994, 59: 4931–4938. doi:10.1021/jo00096a041.
[3]
Zsuzsa Jaszay, Imre Petnehazy, Laszlo Toke, Bela Szajani. Preparation of Carbodiimides Using Phase-Transfer Catalysis. Synthesis. 1987, 5: 520–523. doi:10.1055/s-1987-27992.
[4]
B. Neises, W. Steiglich (1990). "Esterification of Carboxylic Acids with Dicyclohexylcarbodiimide/4-Dimethylaminopyridine: Tert-Butyl Ethyl Fumarate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 93.