加斯曼吲哚合成

加斯曼吲哚合成（Gassman indole synthesis）^{[1][2][3][4][5]}指用一鍋法將取代苯胺轉化為吲哚衍生物。

加斯曼吲哚合成

R₁ 可以是氫或烷基；R₂ 為芳基時效果最好，但也可以是烷基。 富電子取代苯胺（如對氨基苯甲醚）一般效果較差。

吲哚的3-位甲硫基可用雷尼鎳加氫除去。

反應機理

加斯曼吲哚合成的機理

首先苯胺(1)被次氯酸叔丁酯（t-BuOCl）氧化為氯胺(2)。然後(2)與α-甲硫基酮反應生成鋶離子(3)（此步一般在低溫下進行）。最後加入鹼（如三乙胺），升高溫度至室溫，這時產生去質子化產物硫葉立德 (4)。(4)很快發生[2,3]-σ遷移產生酮(5)，(5)再縮合環化即得吲哚(6)。

參見

• 化學反應列表

參考資料

1. Gassman, P. G.; Gruetzmacher, G.; van Bergen, T. J. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 6508.
2. Gassman, P. G.; van Bergen, T. J.; Gilbert, D. P.; Cue, Jr., B. W. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5495.
3. Gassman, P. G.; van Bergen, T. J. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5508.
4. Gassman, P. G.; Gruetzmacher, G.; van Bergen, T. J. J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 5512.
5. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.601; Vol. 56, p.72 連結 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）．