4-甲基咪唑

4-甲基咪唑（英語：4-Methylimidazole，經常縮寫作4-MEI）是一個有機雜環化合物，化學式為：CH
3–C
3H
3N
2 或 C
4H
6N
2。咪唑4號位碳上的氫被甲基取代而成。4-甲基咪唑是一種帶微黃色的固體，密度有1.02 g/cm³，溶點為攝氏46—48 °C（115—118 °F）, 沸點為攝氏263 °C（505 °F），閃點為攝氏157 °C（315 °F）。

4-甲基咪唑
IUPAC名 5-甲基-1H-咪唑
識別
CAS號	822-36-6  Y
PubChem	13195
ChemSpider	12640
SMILES	n1cc(nc1)C
InChI	1/C4H6N2/c1-4-2-5-3-6-4/h2-3H,1H3,(H,5,6)
InChIKey	XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYAA
性質
化學式	C4H6N2
摩爾質量	82.1 g·mol−1
密度	1.02 g/cm3
熔點	46-48 °C（319-321 K）
沸點	263 °C（536 K）
危險性
閃點	157 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

副產物

此物不是焦糖色素，但是在使用氨製作焦糖色素時會作為副產物出現。^[1]目前《食品法典》規定此物在焦糖色素中的最大濃度為250 ppm，按顏色深淺調整，基準深度為0.1%溶液中對610 nm光吸收10%。^[2]

含量

• 355毫升美國版 原味可口可樂的4-甲基咪唑含量為 4微克。
• 太古公司330毫升陸港澳版原味可口可樂的4-甲基咪唑含量為56微克。
• 355毫升英國版 原味可口可樂的4-甲基咪唑含量為135微克。
• 355毫升巴西版 原味可口可樂的4-甲基咪唑含量為267微克。
• 百事公司355毫升全球版 原味可口可樂的4-甲基咪唑含量為355微克。
• 355毫升臺灣版 原味可口可樂的4-甲基咪唑含量為392微克。（據新明日報2013-10-31報台北市衛生局查出）

風險值

4-MeI沒有致突變性，也不會代謝成活潑產物，僅是其本身有弱致癌性。目前動物實驗中的致癌劑量相當於人按照焦糖色素攝入限量和最大允許濃度相乘得到攝入量的幾千倍，因此並無真正風險。^[3]

美國加州環保局認為，4-甲基咪唑的「無顯著風險值」為每日29微克。然而此數據為用於1986年加利福尼亞州65號提案（英語：California Proposition 65 (1986)）標籤目的，^[4]該法案向有過度標籤、模糊動物和人類實驗結果之歷史。^[5]

美國食品藥品監督管理局、^[6]加拿大健康產品及食品分部（英語：Health Products and Food Branch）、^[7]歐洲食品安全局（EFSA）^[8]均認為焦糖色素用於軟飲屬安全。

健康考量

• 2012年2月16日，美國非營利健康機構公共利益科學中心（CSPI），發佈新聞稿向美國政府建議禁止在飲品中使用含有4-甲基咪唑^[1]跟2-甲基咪唑（2-MEI）作焦糖色的着色劑，原因是這兩種化合物為致癌物^[9][10]。這兩種着色劑普遍出現於可樂飲品中^[1]。^[11]
• 2012年3月8日，面對這項指控，可樂飲品市場的領頭者可口可樂被動宣佈更改其美國版可樂飲品配方，令飲品的4-甲基咪唑下調至符合加州政府的規定但臺灣版原味可口可樂截至2013年11月仍然維持原本的配方。

參看

• 1-甲基咪唑（1-MEI）
• 公共利益科學中心

參考資料

• 化學主題

1. 食品安全/焦糖色素-4-甲基咪唑. 國家衛生研究院國家環境毒物研究中心. [2015-06-22]. （原始內容存檔於2015-06-27）.
2. FCC Monographs: Caramel Color (PDF), Food Chemicals Codex 8, S1, The United States Pharmacopeial Convention: 202–208, 2012, ISBN 978-1-936424-06-1
3. Vollmuth, Thomas A., Caramel color safety – An update, Food and Chemical Toxicology, January 2018, 111 (January 2018): 578–596, PMID 29222054, doi:10.1016/j.fct.2017.12.004 
4. Office of Environmental Health Hazard Assessment(OEHHA)4-methylimidazole:NO SIGNIFICANT RISK LEVEL (NSRL). 2011-10-07 [2015-06-22]. （原始內容存檔於2020-08-08） （英語）.
5. Mohan, Geoffrey. You see the warnings everywhere. But does Prop. 65 really protect you?. [[洛杉磯時報|]]. 2020-07-23. Companies in every sector of the consumer economy now routinely attach warnings for any of the more than 900 chemicals and elements covered by Proposition 65,...
6. Yukhananov, Anna. US regulators dispute finding of cancer-causing soda. Reuters (Washington: Reuters.com). 5 Mar 2012 [29 Oct 2012]. （原始內容存檔於1 September 2012）.
7. Lee, Barbara, Letter from Director of Bureau of Chemical Safety (PDF), [[加拿大衛生部|]], Health Products and Food Branch, 15 Nov 2011, （原始內容 (PDF)存檔於2013-05-11）
8. Scientific Opinion on the re-evaluation of caramel colours (E 150 a, b, c, d) as food additives, [[歐洲食品安全局|]] (EFSA), 2011-03-08 [2012-01-16]
9. Ben Forer. CSPI: Caramel Coloring in Coke, Pepsi Can Cause Cancer; Industry Disputes Claim [公共利益科學中心：可口可樂跟百事使用的焦糖色着色劑可致癌；業界對有關指控意見紛紜]. abc News. 2012-02-16 [2012-03-07]. （原始內容存檔於2020-11-11） （英語）.
10. 王嫣然編譯報導 (編). 名牌飲料含高劑量致癌物？美監管機構起紛爭. 大紀元時報. 2012-03-07 [2012-03-07]. （原始內容存檔於2013-11-04） （中文（繁體））.
11. 焦糖色素可致癌？ 第135期. 香港: 醫藥人健康雜誌. [2015-06-22]. （原始內容存檔於2016-03-04） （中文）.（繁體中文）