環庚三烯(CHT),一種有機化合物,對於理論有機化學有一定重要性。室溫下為無色液體。廣泛用作有機金屬化學中的配體以及有機合成中間體。
1,3,5-環庚三烯 | |||
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IUPAC名 1,3,5-cycloheptatriene | |||
英文名 | 1,3,5-cycloheptatriene | ||
別名 | 環庚三烯 CHT | ||
識別 | |||
CAS號 | 544-25-2 ? | ||
SMILES |
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性質 | |||
化學式 | C7H8 | ||
摩爾質量 | 92.14 g·mol−1 | ||
外觀 | 黃色液體[1] | ||
密度 | 0.89 g·cm−3 (25 °C) [2] | ||
熔點 | -80 °C [1] | ||
沸點 | 116-117 °C [2] | ||
溶解性(水) | 不溶 | ||
危險性 | |||
警示術語 | R:R10, R11, R21, R23/24/25, R36/37/38 | ||
安全術語 | S:S9, S16, S23, S28, S33, S36/37, S45 | ||
歐盟分類 | 可燃(F) 有毒(T) | ||
致死量或濃度: | |||
LD50(中位劑量)
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57 mg·kg−1 (大鼠經口)[1] 171 mg·kg−1 (小鼠經口) [2] | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
環庚三烯不具芳香性,而且受多餘 -CH2- 基團的影響,分子中的環也不為平面結構。在氧化條件(如使用五氯化磷[3])下,從上述亞甲基去除一個氫負離子,便得到呈平面結構的䓬正離子。
環庚三烯由德國化學家阿爾貝特·拉登堡(Albert Ladenburg)於1881年通過莨菪醇的分解而首次製得。[4][5]1901年,里夏德·維爾施泰特以環庚酮為原料成功合成環庚三烯,證實了環庚三烯的七元環結構。[6]
實驗室中,可以通過苯與重氮甲烷發生光化學反應,或環己烯與二氯卡賓的加合物經熱裂解而製得環庚三烯。[7]
有關環庚三烯衍生物的一個經典反應是Buchner擴環反應。在這個反應中,苯與重氮乙酸乙酯經過反應,生成相應的降蒈二烯(norcaradiene)羧酸化合物,後者在高溫下再經重排、擴環,得到相應的環庚三烯羧酸乙酯。[8] [9]
早期曾利用環庚三烯與丁炔二酸二甲酯的加合物作為亞甲供體,與乙炔反應用於合成環丙烯的衍生物。環庚三烯在反應後轉變為少一個碳的苯。
參考資料
參見
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