靛藍

此條目頁的主題是天然染料。關於靛藍產生的顏色，請見「靛藍色」。

靛藍（英語：Indigo）是一種還原染料，也是人類最早應用的天然染料之一，以其特徵性的靛藍色而得名。

靛藍
英文名	Indigo
別名	還原靛藍；靛青；還原深藍BG
識別
CAS號	482-89-3  Y
ChemSpider	4477009
SMILES	O=c3c(=c2[nH]c1ccccc1c2=O)[nH]c4ccccc34
InChI	1/C16H10N2O2/c19-15-9-5- 1-3-7-11(9)17-13(15)14-16 (20)10-6-2-4-8-12(10)18-14 /h1-8,17-18H/b14-13+
InChIKey	COHYTHOBJLSHDF-BUHFOSPRBQ
RTECS	DU2988400
性質
化學式	C16H10N2O2
摩爾質量	262.27 g·mol⁻¹
外觀	藍色結晶粉末
密度	1.199 g/cm3
熔點	390～392 °C (升華)
溶解性（水）	微溶於水
危險性
歐盟危險性符號 有害 Xn
警示術語	R：R36/37/38
安全術語	S：S26, S36
歐盟分類	207-586-9
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

歷史

靛藍主要是由板藍根等靛藍植物（藍染植物）加工製得。

1870年德國化學家阿道夫·馮·拜爾用靛紅與三氯化磷反應並進行還原，成功合成了靛藍。^[1] 1878年馮·拜爾從苯乙酸合成靛紅，從而完成了靛藍的全合成。1880年他確定出靛藍的化學結構。1880年至1882年期間，馮·拜爾又發展了從肉桂酸和鄰硝基苯甲醛（Baeyer-Drewsen靛藍合成）分別合成靛藍的路線。而早在1881年，德國巴斯夫公司便開始少量生產靛藍，早期採用拜爾的合成法，但造價較高，生產工藝不夠成熟，狀況並不理想。

1890年瑞士蘇黎世的教授卡爾·休曼（Karl Heumann）發展了另一條從鄰氨基苯甲酸合成靛藍的路線，也就是先讓鄰氨基苯甲酸與氯乙酸縮合為N-(2-羧苯基)甘氨酸，然後再經鹼熔、脫羧、氧化得到靛藍。1897年BASF公司放棄了拜爾法，改用休曼法進行生產。

1901年，德國的約翰·福萊格（John Pfleger）改良了休曼的方法，改用從苯胺為原料經N-苯基甘氨酸和3-吲哚酚生產靛藍。與休曼法相比，福萊格改進法有諸多優點，原料苯胺非常易得，而且反應產率也較高。目前靛藍幾乎全是由人工合成得到的，而合成方法就是以福萊格的改進法為基礎。

性質

靛藍是一種藍色粉末，能溶於熱苯胺，幾乎不溶於水和乙醇。在濃硫酸中呈黃綠色，稀釋後為藍色沉澱；在濃硝酸中呈靛紅色，而後變為紅光黃色。在鹼性保險粉還原液中呈淡黃色，在酸性液中無色。

靛藍不溶於水、酸、鹼，欲製成染液吸附織物，必須先經過還原作用，成為靛白。靛白可溶於鹼液，可以用它來對動物或植物纖維進行上色，染後在空氣中進行氧化，再生成靛藍，附着於纖維上，呈藍色。所以靛藍的染液必須要有還原劑和鹼液存在。

靛藍（氧化型）與靛白（還原型）。

生產

由苯胺與氯乙酸在硫酸鐵存在下縮合為N-苯基甘氨酸鐵，而後加入氫氧化鉀進行母液轉化，然後與氨基鈉、混鹼進行鹼熔生成3-吲哚酚，後經空氣氧化、過濾、粉碎、乾燥和商品化，得到商品染料靛藍成品。

用途

Indigo, historical dye collection of the Technical University of Dresden, Germany

靛藍主要用於染棉布或棉紗。農村染坊用發酵法染土布，牛仔褲大都由靛藍染經紗，與白紗交織而成。不經絲光染的棉布稱為毛藍布，可用保險粉法連續浸染，也可染羊毛和絲綢，在地毯和手工藝品有所應用。^[2] 也用於制食品染料和有機顏料等。靛胭脂和溴靛藍都是靛藍的衍生物。

參考資料

1. A. Bayer, A. Emmerling, "Reduktion des Isatins zu Indigoblau", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 3, 514–517 (1870).
2. 化學工業出版社組織編寫. 中国化工产品大全 中卷. 北京: 化學工業出版社. 1994年7月: 1108–1109. ISBN 7-5025-1429-5.