離胺酸(英語:Lysine,簡稱為Lys或者K[1])是一種α-氨基酸。它的化學式表示為:HO2CCH(NH2)(CH2)4NH2。離胺酸是一種人體必需的氨基酸。離胺酸的遺傳密碼是AAA和AAG。

Quick Facts 離胺酸, 識別 ...
離胺酸
Thumb
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IUPAC名
Lysine
2,6-diaminohexanoic acid
2,6-二氨基己酸
縮寫 Lys, K
識別
CAS號 56-87-1L checkY
70-54-2DL checkY
923-27-3D checkY
PubChem 866
ChemSpider 8435747 L
SMILES
 
  • NCCCC(N)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10)
InChIKey KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY
ChEBI 25094
KEGG C16440
IUPHAR配體 724
性質
化學式 C6H14N2O2
摩爾質量 146.19 g·mol⁻¹
熔點 215 ℃(分解)
pKa pKa1 = 2.16 (-COOH)
pKa2 = 9.06 (α-NH3+)
pKa3 = 10.54 (ω-NH3+)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
Close

離胺酸與精氨酸組氨酸一樣,屬於鹼性氨基酸。ε-氨基常參與氫鍵的合成並在催化反應中扮演通用鹼基的角色。(ε-氨基(NH3+)與從α-碳開始的第五個碳原子相連;α-碳是與羧基 (C=OOH) 相連的碳原子。[2]

離胺酸的ε-氨基的甲基化是一種通常的轉譯後修飾,形成一甲基,二甲基和三甲基離胺酸。三甲基離胺酸會發生在 鈣調蛋白中。另外,離胺酸殘基還能進行乙酰化泛素化等 修飾膠原蛋白中含有的羥基離胺酸是由離胺酸經離胺酸羥化酶英語Lysyl hydroxylase羥基化而來。內質網高爾基體中,羥基離胺酸殘基的O-糖基化可用來標記特定蛋白從細胞中的分泌。

離胺酸能以L-或D-的立體異構兩種形式存在。但只有L-型存在於生物的蛋白質中。D-氨基酸能被轉化成L-型氨基酸。D-離胺酸沒有生物活性,因此,所有商業化生產的離胺酸均為L-型離胺酸。

合成

離胺酸的生物合成: Thumb

參考資料

參考文獻

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