離去基團

離去基團（或稱離去基）在化學反應中從一較大分子中脫離的原子或官能基。如下式中，Cl⁻就是離去基團：

CH₃Cl + OH⁻ --> CH₃OH + Cl⁻

當離去基團共軛酸的pK_a越小，離去基團越容易從其他分子中脫離。原因是因為當其共軛酸的pK_a越小，相應離去基團不需和其他原子結合，以陰離子（或電中性離去基團）的形式存在的趨勢也就增強。因而強鹼往往不是很好的離去基團。

溴化物作為離去基團和氫氧化物（取其OH^-的功能）作為親核試劑。

對於S_N1反應而言，以鹵離子、擬鹵離子和非配位陰離子作為離去基團較好，尤其是鹵離子。可以加入銀離子以生成難溶的鹵化銀，進一步向右拉動反應平衡。

若一個離去基團越容易從其他分子脫離，會稱之好的離去基團。以下是在室溫的水中比較離去基團容易從其他分子脫離的程度：

不易脫離（不好）的離去基團

易脫離（好）的離去基團

（NO₃⁻離去的程度比F⁻弱）

離去基團容易脫離的程度可用來分析羧酸衍生物。若一離去基團不容易脫離其他分子，表示組成的化學物質越穩定。例如胺基最不容易脫離其他分子，其形成化合物也最穩定，而將羧酸衍生物和胺反應，最後會產生酰胺。其次穩定的是酯類，再來是鹵化物。

在S_N2 親核取代反應中，離去基團是本身帶有負電的離子。而在S_N1反應中，離去基團會成為陰離子，脫離其他分子。一般來說，取代反應中的離去基團不會是胺基、甲氧基負離子和氫氧根。

離去基團的結構影響S_N1和S_N2反應的速率。若離去基團脫離其他分子後越穩定，其脫離的速度就會越快。上述的穩定性也反應了以下的原則：若一分子越穩定，則其鹼性越弱。

參照