2-氯苯酚

2-氯苯酚又稱鄰氯苯酚，是苯酚的氯代物，化學式為C₆H₅ClO。它的應用不多，但是苯酚氯化聚合反應的一個中間體。^[6] 2-氯苯酚是無色至琥珀色的液體，有着令人不愉快的焦炭味。^[7]它溶於乙醇、乙醚、苯，以及苛性鹼的溶液。^[8]

2-Chlorophenol[1][2][3][4]
2-Chlorophenol 2-Chlorophenol
IUPAC名 2-Chlorophenol
別名	o-氯苯酚(不再推薦[5]) 2-羥基氯苯
識別
CAS號	95-57-8  Y
PubChem	7245
ChemSpider	13837686
SMILES	Oc1ccccc1Cl
InChI	1/C6H5ClO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H
InChIKey	ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYAM
ChEBI	47083
DrugBank	DB03110
KEGG	C14219
性質
化學式	C6H5ClO
摩爾質量	128.56 g/mol g·mol⁻¹
外觀	淡琥珀色的液體
密度	1.2634 g/cm3 at 20 °C
熔點	9.8 °C（283 K）
沸點	174.9 °C（448 K）
溶解性（水）	20 g/L at 20 °C
溶解性	可溶於乙醇、乙醚、苯
蒸氣壓	0.308 kPa
pKa	8.56
磁化率	-77.4·10−6 cm3/mol
熱力學
熱容	1.468 J·g−1·K−1
危險性
主要危害	腐蝕性，可引起灼傷
相關物質
相關化合物	氯苯 苯酚 氯苯酚
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

2-氯苯酚可由鄰二氯苯的水解製備。^[9]

苯酚的直接氯化雖然會同時產生鄰位和對位的產物，但以對位的為主。

參考文獻

1. Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 3–120, 1998, ISBN 0-8493-0594-2
2. Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 1281, 1998, ISBN 0-8493-0594-2
3. Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 8–103, 1998, ISBN 0-8493-0594-2
4. Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 15–18, 1998, ISBN 0-8493-0594-2
5. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 690. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. Only one name is retained, phenol, for C₆H₅-OH, both as a preferred name and for general nomenclature. The structure is substitutable at any position. Locants 2, 3, and 4 are recommended, not o, m, and p.
6. Fiege, H.; Voges, H.-M.; Hamamoto, T; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Garbe, D.; Paulus, W., Phenol Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH), 2000, doi:10.1002/14356007.a19_313
7. 2-Chlorophenol | C6H5ClO - PubChem. [2018-01-24]. （原始內容存檔於2020-09-17）.
8. Lide, D.R. CRC Handbook of Chemistry and Physics 86TH Edition 2005-2006. CRC Press, Taylor & Francis, Boca Raton, FL 2005, p. 3-110
9. Majumder, Suvendu Kumar Pasha, A.; Visweswariah, Krishnamurthy. A process for the preparation of chlorophenols via the hydroxyalkylamine mediated saponification of dichloro- or trichlorobezenes[P]. 1997.5.10. IN 178533. CAN140:303398

拓展連結

• ToxFAQs for Chlorophenols, Agency for Toxic Substances and Disease Registry.
• Compound Summary Compendium（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, PubChem Open Chemistry Database.