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1999年度新加坡紅星大獎頒獎典禮，於1999年12月19日（星期日）在新視禮堂舉行，本屆頒獎禮由台灣著名主持人曹啟泰及崔麗心主持。
十大最受歡迎男女藝人獎，是由觀眾透過電話投選而定奪的。
| 獲獎者 | 獲獎劇集 | 頒獎嘉賓 |
|---|---|---|
| 袁樹偉 | 《步步為贏》 |
| 獲獎者 | 獲獎劇集 | 頒獎嘉賓 |
|---|---|---|
| 姜寧、郭韻文 | 《步步為贏》 |
| 獲獎劇集 | 收視率 | 頒獎嘉賓 |
|---|---|---|
| 《醫生檔案II》 | 24%（800,000人次） |
| 獲獎節目 | 收視率 | 頒獎嘉賓 |
|---|---|---|
| 《搞笑行動》 | 20%（666,000人次） |
| 獲獎者 | 獲獎節目 | 頒獎嘉賓 |
|---|---|---|
| 林培琴 吳永華 |
《群星照亮千萬星 - 新視藝人齊獻力》 《才華橫溢出新秀 - 獅城之星》 |
江奉琪 |
| 獲獎者 | 獲獎節目 | 頒獎嘉賓 |
|---|---|---|
| 葉定基 | 《奇趣搜搜搜之以色列》 | 江奉琪 |
| 當屆新人 | 獲獎者 | 頒獎嘉賓 |
|---|---|---|
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沈暐峻 《公公，你的名字好難叫》 |
吳彥祖 |
| 入圍五強 | 獲獎者 | 獲獎節目 | 頒獎嘉賓 |
|---|---|---|---|
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鐘琴 | 《城人雜誌》 | 庾澄慶 |
| 入圍五強 | 獲獎劇集 | 頒獎嘉賓 |
|---|---|---|
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《出路》 | 許鞍華 |
| 入圍五強 | 獲獎節目 | 頒獎嘉賓 |
|---|---|---|
|
《群星照亮千萬心 - 新視藝人齊獻力》 | 王鈞 |
| 入圍五強 | 獲獎劇集 | 頒獎嘉賓 |
|---|---|---|
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《福滿人間》 | 江奉琪 |
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