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碳-碳鍵是一連接兩個碳原子的共價鍵[1]。根據成鍵方式不同,兩個碳原子間共能形成單鍵、雙鍵和三鍵三種共價鍵。
碳原子可以互相鍵結形成長鏈,此性質稱為「成鏈」。有了這個性質,碳原子就可以連結在一起形成眾多不同類型的分子,其中一些化合物對這個世界上的生命和人類的生活有極大的意義,有機化學就是專門研究有機分子的化學特性。
兩個碳原子間成鍵,最普通的形式是單鍵:由兩個電子組成,其中兩個原子分別提供一個電子。碳-碳單鍵屬於σ鍵,組成單鍵的兩個碳原子自身的電子先形成雜化軌態,然後兩個雜化軌態之間形成碳-碳單鍵。例如在乙烷中,兩個碳原子形成sp3雜化軌態。但碳的單鍵也有形成其他雜化軌態的例子(例如sp2對sp2)。
化合鍵二端的的碳原子不一定要形成相同的雜化軌態,在烯烴中碳原子形成雙鍵。雙鍵由一個σ鍵(由兩個形成sp2雜化軌態的電子)和一個π鍵(由兩個未參與雜化的p軌態電子所構成)組成。最簡單的包含碳-碳雙鍵的化合物為乙烯。
三鍵由一個sp雜化軌態和二個p軌態構成,其中二個原子各提供一個p軌態。雙鍵及三鍵中使用的p軌態會形成π鍵[2]。最簡單的包含碳-碳三鍵的化合物為乙炔。
碳原子可以與不同數量的其他碳原子形成鍵,形成在碳-碳骨架中常見的支鏈。按照中國傳統的伯仲叔季的輩份順序,將含碳基團按照直接鍵合碳原子基團的數目定義為一級碳、二級碳、三級碳和四級碳:
碳-碳鍵形成反應是有機反應中形成新的碳-碳鍵的反應。碳-碳鍵的形成對於人造化學品很重要,如藥品和塑膠。
下列反應是可以形成碳-碳鍵的例子,如:羥醛反應、Diels-Alder反應、格氏試劑對羰基的加成反應、赫克反應、Michael反應和威悌反應。
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