砷唑[1](Arsole),又稱「砷雜茂」、「砷雜環戊二烯」,是五元不飽和的含砷雜環化合物,結構上可看作是由吡咯中的氮原子被同族的砷替換而形成。
製取
砷唑的衍生物可通過二鋰衍生有機物與二氯苯胂作用得到:
通過苯基胂與雙炔的加成也可得到:
性質
從光電子能譜上沒有發現這類環中砷的電子有離域現象,這個環基本屬於雙烯結構。另一方面也發現砷唑構型翻轉的能壘比一般三烴基胂小,說明砷唑環的平面結構也有一定的穩定性。X射線結構分析表明,9-苯基-9-砷雜芴為平面型,砷具有不規則的角錐構型,其電子對沒有與苯環共軛。[1]
命名
砷唑的英文名稱「arsole」是適用於雜環化合物命名的擴展Hantzsch–Widman命名法中給出的系統名稱,該名稱得到國際純化學與應用化學聯盟(IUPAC)的認可。[4] 其中 ars-(砷雜)是從英文 arsenic(砷)衍生出的前綴,-ole 是用於表示環元數為五的後綴,兩者合在一起便得到 arsole。
因與英式英語中罵人的「arsehole」(混蛋)一詞發音相近,因而砷唑(arsole)這一化合物常在公眾場合被當作笑料提及,它在一般人心目中的娛樂意義也明顯超過它的學術意義。[5][6]
三至九元含砷雜環在該命名法中的系統命名如下:[7]
環的元數 | 不飽和雜環 | 飽和雜環 |
---|---|---|
3 | Arsirine | Arsirane |
4 | Arsete | Arsetane |
5 | Arsole | Arsolane |
6 | Arsinin(e) | Arsinan(e) |
7 | Arsepin(e) | Arsepan(e) |
8 | Arsocin(e) | Arsocan(e) |
9 | Arsonin(e) | Arsonan(e) |
9 | Arsecin(e) | Arsecan(e) |
參見
參考資料
外部連結
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