癸二酰氯

癸二酰氯是一種有機化合物，為癸二酸的衍生物，屬於酰氯，化學式為C₁₀H₁₆Cl₂O₂。

癸二酰氯
IUPAC名 Decanedioyl dichloride
識別
CAS號	111-19-3  Y
PubChem	66072
ChemSpider	59462
SMILES	ClC(=O)CCCCCCCC(=O)CCl
InChI	1/C10H16Cl2O2/c11-9(13)7-5-3-1-2-4-6-8-10(12)14/h1-8H2
InChIKey	WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYAH
EINECS	203-843-4
MeSH	C061659
性質
化學式	C10H16Cl2O2
摩爾質量	239.14 g/mol g·mol⁻¹
密度	1.12 g cm−3
熔點	−2.5 °C（271 K）
沸點	220 °C（493 K）
危險性
NFPA 704	0 3 2
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

癸二酰氯是一種淺黃色、具有辛辣氣味的液體，可溶於烴類和醚類。它和其它酰氯一樣，具有腐蝕性，可以在水中水解並產生HCl，但其反應要比短鏈酰氯要慢。^[1]

製備

癸二酰氯可以由癸二酸和酰氯化試劑反應得到，酰氯化試劑的效果以氯化亞碸最好，五氯化磷次之，三氯化磷最差。^[2]

[(CH₂)₄COOH]₂ + 2 SOCl₂ → [(CH₂)₄COCl]₂ + 2 SO₂↑ + 2 HCl↑

[(CH₂)₄COOH]₂ + 2 PCl₅ → [(CH₂)₄COCl]₂ + 2 POCl₃ + HCl↑

以氯化亞碸為酰氯化試劑時，最適宜的反應溫度在45℃至65℃之間，若超過90℃，反應物會脫羧。反應結束後，減壓蒸餾除去過量的SOCl₂，剩餘物溶解在四氯化碳中可以直接使用。

應用

癸二酰氯和己二胺聚合，形成尼龍。^[3]

參考文獻

1. Morgan, Paul W.; Kwolek, Stephanie L. The nylon rope trick: Demonstration of condensation polymerization. Journal of Chemical Education. April 1959, 36 (4): 182. doi:10.1021/ed036p182.
2. 郭仲熙 曾昭國. 癸二酰氯的製備[J]. 江西師範學院學報, 1964(1): 57-58
3. Enkelmann, Volker; Wegner, Gerhard. Mechanism of interfacial polycondensation and the direct synthesis of stable polyamide membranes. Die Makromolekulare Chemie. 1976-11-01, 177 (11): 3177–3189 [2016-11-06]. ISSN 0025-116X. doi:10.1002/macp.1976.021771106. （原始內容存檔於2016-08-03） （英語）.